回顾已经过去的这18年光阴中，伊恩?莱弗提(乔什?祖克曼饰)似乎从来没有能够消停地自己待一会儿的时候，不是受到他那异常专横独断的哥哥雷克斯(詹姆斯?麦斯登饰)无休无止的嘲弄奚落甚至辱骂，就是今年还不满14岁的弟弟时不时的刺激……如今，这一切对于伊恩来说都不再是值得烦恼的事情了，因为他有更加迫切的问题需要解决--他已经18岁了，高中毕业即将升入大学了，可是他到现在还是一个处男，如果以目前的“衰样”走进大学校园，将是他一辈子都没办法忘记的奇耻大辱。 　　伊恩最先想到的自然是他的梦中情人费莉西娅(阿曼达?克鲁饰)，可是他却悲哀地发现，两人之间不但没有生出预期的浪漫情愫，还阴差阳错地成了好朋友。万分沮丧的伊恩只好跑到虚拟的网络上寻找约会的机会了，让他始料不及的是，他在网上认识的一个火辣的金发美女特丝蒂小姐(卡特里娜?波登饰)似乎比他更“猴急”，她要马上见面、开房……于是，这也就成了伊恩在大学之前告别处男的最后一个机会，可前提是他必须亲自开车从芝加哥到诺克斯维尔，全程差不多500英里。 　　受到最喜欢冒险的好友兰斯(克拉克?杜克饰)的怂恿，伊恩终于决定放手一搏，他甚至还冒着生命的危险开走了雷克斯的那辆得过奖的庞蒂克Pontiac GTO，带着兰斯和费莉西娅一起，踏上了一场有可能振动他的世界的“破处之旅”。 　　然而，这场旅行似乎注定要伴随着过于喧闹且运气不佳的遭遇以及某些让人不堪忍受的胡作非为，使得原计划只有8个小时的行程被延长至了三天，三个人先是迷了路，然后又经历了一系列诸如车子出毛病了、因为误会而被关进了监狱的惨况，还不得不和一个浑身上下臭哄哄、有点神经质的安曼教徒(赛斯?格林饰)一路同行。一路上的混乱让伊恩的旅途变得愈加地复杂，当他终于勉为其难地在特丝蒂小姐失去等待的耐心之前赶到诺克斯维尔时，雷克斯的车子已经在一大堆不同寻常的遭遇中接近报废的状态了，更别提这中间兰斯还搞上了一个有夫之妇，被人家老公追杀却偏说是找到了真爱……那么，特丝蒂小姐会履行她在虚拟的网络上做出的承诺吗？而伊恩又是否能够意识到自己真正想要的是什么？最最重要的是，伊恩、费莉西娅和兰斯在经历了各种各样不可预期的麻烦之后，还能顺利地去迎接随之而来的成人生活吗？