Jenny回到布鲁克林的家，看到Dan和Serena睡在一起，拍照之，发给gossip girl。大家都收到了照片，也都猜到了是Jenny干的。Nate不能原谅Serena，而大家也都在责备Jenny。Georgina回来了，她遇到了一个大麻烦。Chuck为了Blair准备了浪漫的道歉，约她到帝国大厦顶楼相见。Blair终于原谅了Chuck，准备赴约，却因为Dorota临产爽约。Jenny被大家排挤，走投无路去找Nate，却稀里糊涂的和Chuck发生关系。最后Blair找到Chuck，两人和好。Jenny伤心的默默离开。Nate原谅了Serena，但是Serena觉得自己也还需搞清楚自己的心情，两人只能分手。Dan发现Chuck和Jenny的事，带着小J找到Chuck，碰巧赶上Chuck准备向Blair求婚。Blair刚刚和Chuck的感情又破裂了。一周后，Jenny走了。Blair和Serena打算去巴黎。没能表白。georgina找到Dan，她怀了他的孩子。chuck醉后在一处乱社区出现。有两个流氓上前抢劫他的戒指，chuck说别的都可以，戒指不行。流氓掏出枪击中Chuck，Chuck倒下，慢慢闭上了眼睛。…

　　Will和Rufus之间关系紧张，Serena当然选择帮她的亲生父亲，反倒让Rufus觉得自己是这一家子中间的外人。多次尝试未果之后，Chuck做出了最后的行动，想要说服Blair他们俩是命中注定的一对儿。而Jenny则故意从中给Will透漏风声，结果可能导致Lily和Rufus婚姻的破裂。…

　　威尔的到来搅乱了Serena、Lily以及他的情敌Rufus之间的生活。小J的诡计多端使得她同Serena之间的关系紧张。Blair去了哥伦比亚大学，发觉了自己真正的归宿。 Dan发现Vanessa还有事儿瞒着他………