《漫步夏威夷》26岁的小山田实里（荣仓奈奈饰）是某出版社的编辑，她终日奔忙，马不停蹄，而错综复杂的人际关系更让她感到心力交瘁。某天，实里接到了好友爱子（中村由里饰）的邀请。不久前，爱子刚刚在夏威夷举行婚礼，眼下她将针对同事好友召开"二次会"，因为实里曾经编辑过关于夏威夷旅行方面的书籍，所以爱子拜托好友担任"二次会"的策划工作。本来就焦头烂额的实里对这样的麻烦事自然不太感冒，可是转念一想，这却是一次假公济私去海外旅行散心的大好机会。于是，实里打着制作夏威夷特集的旗号，飞赴那个温暖旖旎的浪漫南国，拿着出版社的经费大吃大喝，痛快地享受了一把豪华快活的假期。谁知酒过三巡，饭过五味，本该丢在日本的急躁情绪并没有消失，依然时不时侵扰着实里的神经。就在此时，她遇见了几个足以改变其人生的陌生人。首先，她通过爱子邂逅了居住在夏威夷当地的茜（高梨临饰）。茜白天兜售夏威夷衫，晚上则边在餐厅打工边在各大派对游走，梦想钓得金龟婿嫁入豪门。实里和茜一拍即合，气味相投，成为无话不说的好朋友。之后她又遇到在事业上饱受挫折的男人勉（濑户康史饰），对方潦倒失意的模样勾起了实里的怜惜之心，让她无法放弃不管。接着她又与自由自在过着流浪生活的知哉（加濑亮饰）相遇，充满神秘色彩的知哉引起了实里的好奇心。快乐的日子不经意间就过去了，新结识的好友们似乎各自找到了前行的方向。最终实里孑然一身，冷静下来才发现，无论工作和爱情都无法通过逃避现实来搞定。而迄今为止，她来夏威夷做了什么？又得到了什么？