2009年，在青春剧《皮囊》中饰演桀骜不驯的少年库克，他凭借该片获得电视选择奖最佳演员奖；1月18日，由其参演的剧情电影《呼啸山庄》在美国上映；同年，参演由丹尼尔·巴伯执导的剧情电影《哈里·布朗》。2010年，与埃斯林·洛福斯搭档主演剧情电影《水漾青春》。
2011年4月24日，与大卫·田纳特合作主演的体育电影《曼联》在英国上映，在片中饰演曼联兼英格兰传奇球星博比·查尔顿 ；同年，与扎威·阿什顿共同主演音乐电影《周末狂欢》；此外，还与乔治·麦凯合作主演了剧情电影《柑橘与柠檬啊》。
2012年，与谢里丹·史密斯共同主演惊悚电影《高楼惊魂》；同年，参演由克雷格·比贝洛斯执导的剧情电影《障碍》。2013年8月30日，与鲁伯特·弗兰德、本·门德尔森联袂主演的剧情电影《深狱父子情》在美国上映 ，他凭借该片入围英国独立电影奖最佳男主角奖 。
2015年，获得第68届戛纳国际电影节肖邦奖最佳新人男演员奖；同年，获得第68届英国电影学院奖最佳新星奖 。2016年5月13日，与乔治·克鲁尼、朱莉娅·罗伯茨联袂主演的犯罪电影《金钱怪兽》在美国上映，饰演24岁的卡车司机科尔 。
2017年9月1日，由其参演的爱情电影《郁金香狂热》在美国上映 ；11月22日，与米歇尔·道克瑞、杰夫·丹尼尔斯联袂主演的西部剧《无神》播出 ；11月24日，与杰森·克拉克、裴淳华联合主演的战争电影《刺杀盖世太保》在中国内地上映，饰演行事果断、意志坚定的刺杀小队成员扬·库比斯，该片根据二战中的刺杀事件“类人猿行动”改编 。
2018年，主演由安德鲁·海格执导的传记电影《麦昆》。
2021年2月5日，杰克·奥康奈尔与奥利维亚·库克主演的科幻爱情片《小鱼》上映 。
杰克·奥康奈尔是令人兴奋的表演天才之一 ，他笑的时候脸上充满了男孩般的魅力，而且他很有智慧和善于讲笑话 ，有时候还有点孩子气 。在电影《坚不可摧》中，他开始大放异彩，让观众们对他的表现也都有了近距离的认识 。在拍摄某男装广告中，杰克·奥康奈尔身着高领条纹灰色针织衫，手持黑色皮包，正端起玻璃杯饮水，整体透出一股男性独有的成熟与内敛的味道。此外，他身上还有一些很独特的东西，再也找不出一个比他更有激情的男演员 （《卫报》。ELLE、Mtime时光网、环球网、安吉丽娜·朱莉综合评）。
