1986年夏，中学时期就读中七的时候，受两个哥哥的影响对音乐感兴趣的他报名参加了第五届TVB8全球华人新秀歌唱大赛，获得银奖（同年黎明得季军），从而进入演艺圈 。
1991年，两人合唱《其实你心里有没有我》，不久传出恋爱消息 。
1998年，许志安完成个唱后，与郑秀文一起到日本度假，郑秀文公开承认与许志安感情稳定 。
2001年，传出许志安与郑秀文十年感情告终，不久又重修旧好。
2002年，许志安与郑秀文分别夺得最受欢迎男女歌手奖，许志安在台上发表“厨房爱的宣言”肯定两人关系。
2004年，许志安高调表态与郑秀文分手。
2008年，传许志安为了与郑秀文复合，解雇跟了他15年的“痴情女助理”潘恒章 。
2010年8月4日，郑秀文发表声明现阶段两人不可能复合 。8月16日，许志安发表声明，承认曾与前助理潘恒章相恋2－3年。
2011年3月3日，两人被香港媒体直击在香港佐敦太平馆甜蜜共享下午茶[27-28] 。《明报周刊》指许志安与郑秀文早在农历年前已经秘密复合。
2013年，郑秀文生日时，许志安在生日派对上向郑秀文求婚成功[29-30] 。2013年11月在巴厘岛秘密结婚 。
2015年4月2日，香港造型师兼艺人许愿在微博放上许志安与郑秀文合照，并表示郑秀文说“可以叫我许太太了”，等于首次证实已经完婚。[31-32]
2019年4月16日，媒体爆料称许志安和黄心颖在车内举止亲密，当晚，许志安举办记者会，表示自己对不起太太郑秀文 。
2000年2月，在温哥华举行的“加港龙情耀千禧”中表演，为当地机构共筹得五十万加币。3月，出任为香港“绿色力量大使”，宣传环保讯息。4月，为香港政府邀请，成为基本法宣传大使，宣传基本讯息。10月，与苏永康及容祖儿一起往北京，出席人民大会堂举行的“安康计划”活动，接受主办单位委任为儿童大使，三人将于是十二月联同多位歌手为国内的儿童筹款义唱，所得款项将会拨捐国内儿童读书之用。
2001年，应邀担任“2001香港工业奖大使”。2月，担任”饥馑三十“之饥馑之星，随宣传会大队出发前往柬埔寨，探访及了解当地艾滋病、贫穷及街童等问题。10月，应医院管理局之邀，委任为《痊心痊意爱心大使》。11月，与杨千嬅、陈慧琳等一同参加善学慈善基金邮票及首日封义卖，并为微笑行动中国基金筹款。
2002年3月，与苏永康、梁咏琪、古天乐等人，一同去加拿大温哥华GM体育场，参加《四海一心加港情》筹款活动，为新加坡全国肝脏基金会筹款。
2009年，为台湾举行的“把爱传出去-88赈灾募捐晚会”当表演嘉宾 。11月4日，许志安代表香港明星足球队与听障足球队进行足球友谊赛，为慈善机构宣传“聋健共融”的信息 。
许志安曾以个人名义捐出善款为国内贵州山区贫童重建学校，不久被雁心会提名以人名来命名新学校的名称“许志安雁心希望小学”（首位香港艺人获雁心会命名） 。
在事业高潮时，他拥有“畅销歌手”、“卡拉OK必选唱歌手”、“情歌王子”等称号；低谷时，他被讽刺为“谷底王”，被拍下买醉照，伴随着各种负面绯闻。但是，这个在红和不红中坚持25年的男人，拥有着令人羡慕的“财富”——失而复得的爱人郑秀文、肝胆相照的圈内兄弟，还有那支持他的歌迷和大奖 。（凤凰娱乐评）
2019年4月16日，许志安车内与黄心颖亲吻的视频被媒体曝光。 许志安方面稍早宣布，晚上7点将现身铜锣湾某酒店，交代事件始末！ 许志安方宣布将召开记者招待会，宣布暂时退出娱乐圈，发布会上，许志安多次落泪，表示自己做了一件不可原谅的事：“当晚我喝了很多酒，但不是藉口可做这样的事，看到报导后，我觉得自己很丢脸，很恶心。”也表示了对妻子郑秀文的歉意：“我对不起Sammi，对我的家人，sammi的家人致万分歉意。”
