在录制《爸爸不要说》一曲当夜，生父出车祸去世 。1987年2月，飞鹰三姝出版了第一张专辑《闪亮的日子》，伊能静也从此踏入歌坛。“飞鹰三妹”的第一张专辑一推出就反响热烈，于是三姐妹便都在不解散的情况下去各自发展了；同年，伊能静的独唱歌曲《爸爸不要说》发行 。从第一张个人音乐专辑开始，伊能静就自己作词；7月，伊能静首先推出了个人的第一张专辑《有我有你》 。
1988年3月，第二张专辑《十九岁的最后一天》 ；11月伊能静发行第三张专辑《我是猫》，《我是猫》也是伊能静自己作词 。
1989年9月发行的《悲伤朱丽叶》和1990年3月发行的《落入凡间的精灵》；12月，发行《紧紧拥抱我》 。
1991年，她在香港宣传她的第一张专辑《悲伤的Juliet》；同年10月，发行《安妮的王子》，1991年，“飞鹰三姝”解散 。
1992年5月，发行《游戏》。
1994年6月，推出《圣女传说》；同年，伊能静首次主演的侯孝贤导演的电影《好男好女》 ，使她在1995年获得台湾金马奖最佳女主角提名，成为那届候选影后中唯一的台湾本土女星 。
1995年5月发行的《下大雨了，春花开了》；12月，推出《快活歌》 。
1996年5月，推出《自己》；12月，发行了一张混音专辑《舞夜》后便沉寂了三年 。
之后，伊能静又与侯孝贤导演合作两部电影：1996年主演《南国再见，南国》和1998年客串演出《海上花》 。而何平导演的电影《国道封闭》，使她在1997年再次获得第34届台湾金马奖最佳女主角提名 。
1999年，伊能静主演英国导演彼得·格林纳威的电影《八又二分之一女人》 。同年，伊能静接拍《人间四月天》，饰演陆小曼 。1999年10月伊能静终于带着《我很勇敢》回来了。
2001年7月，伊能静还是舍不得音乐这片快乐的土地，发行了一张《关不住》。
2006年9月10日，伊能静出席参加央视著名综艺栏目《欢乐中国行》“走进章丘”大型综艺晚会。
2007年，伊能静自1990年的《落入凡间的精灵》后的第12本著作《爱的练习本》出版 。
2008年，伊能静成立了“童梦时代”电影工作室，尝试自己做制片人。同年11月28日，伊能静作为编剧之一的电影《爱情呼叫转移Ⅱ：爱情左右》正式上映 。
2010年5月10日，伊能静出席第九届中国艺术节开幕式，并代表台湾与蔡国庆合唱《大海啊故乡》。[25-26] 7月，伊能静在上海东方卫视《中国达人秀》节目中担任评委 。
2011年，伊能静将开始担任北科院金马电影学院的老师 。
2014年9月，由伊能静首次执导并出演的都市爱情电影《我是女王》曝光了首款预告片及全阵容海报。《我是女王》集合了宋慧乔、窦骁、邬君梅、姜武、陈乔恩、杨祐宁、郑元畅、秦昊等演员，于11月7日在中国公映 。
2015年4月，伊能静导演处女作《我是女王》将于4月16日全面上映。 7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》的猜评团 。
2020年6月，参加综艺《乘风破浪的姐姐》 ，李斯丹妮、伊能静、万茜、黄龄、张雨绮、张含韵、金晨表演的《情人》获得了“2020浪花最喜爱公演舞台” ；9月，担任优酷观察类情感推理真人秀《我们恋爱吧第二季》“恋爱观察团”成员 ；9月19日，参加中国国内首档好奇主题晚会《百度好奇夜》 。11月25日，宣布与秦昊作为“音乐搭档”加入摩登天空 。11月，参与《理想家》。
2021年4月27日，伊能静参与观察团的真人秀《上班啦！妈妈》播出。 5月1日，参与西瓜视频街头演讲综艺《2021有一说一》。 7月，参与《了不起的姐姐》。 9月29日，《我们恋爱吧3》开播 ，担任恋爱观察员 ；10月15日，参与2021中国时尚盛典； 10月31日，担任“观察团”成员的真人秀节目《点赞！达人秀》上线播出 ；10月31日，参加“北京卫视&京东11.11沸腾之夜” 。
