1999年，还在上高三的黄小柔参加了在高雄举办的舞蹈比赛，比赛结束后她经过百货公司广场，而现场正在举办“年代健康美少女”南区的选拔活动，工作人员看到她在台下随音乐摆动，觉得她很有当艺人的潜质，便怂恿她上台表演，但她本来不予理睬，在经过工作人员苦心劝说3次之后她才点头同意，最终获得了该比赛的前六强。
2001年，组合“4inlove”发行了第二张专辑《谁怕谁》。2003年，组合“4inlove”因遇到“台湾921大地震”公司缩编裁员而解散 。
2002年，与杨丞琳、彭于晏、范玮琪合作主演台湾偶像剧《爱情白皮书》，在剧中饰演“小柔”一角，这是她的首部电视剧作品 。
2004年开始，黄小柔转战综艺圈，陆续主持《综艺少女组》、《中国那麼大》、《世界好好玩》等综艺节目 。
2005年11月，与飞轮海合作出演《终极一班》，在剧中饰演“煞姐”一角，这是黄小柔首次担任女主角 ；该剧一播出首集收视率达到1.5，整剧创下平均收视2%以上的成绩，成为2005年台湾有线电视收视率第三名 。
2006年，与陈柏霖、田中丽奈等人出演奇幻喜剧《幻游传》，饰演“Sunniehuang”一角。
2007年8月，与汪东城、辰亦儒、炎亚纶等合作主演偶像剧《终极一家》，在剧中饰演特立独行的“夏兰荇德·美”一角；该剧历时8个月才完成 。
2010年，参加湖南卫视娱乐访谈类节目《超级星期六》的录制 。
2012年10月，与吴建飞、杜海涛、林宇中等主演的喜剧电影《美男记》在中国大陆上映 ，并在影片中饰演“潘依菲”一角。
2015年2月，受邀参加湖南卫视女性时尚节目《我是大美人》的录制，这也是她产子瘦身后首次前往中国大陆 。
2018年2月，4inlove在香港红馆再度同台。半年前丞琳提出合体邀约时，黄小柔当时没有马上答应。之前好几次试着要合体，但是一直不尽人愿。大家生小孩、忙工作、顾家庭，心里总是既期待又怕受伤害。
2014年1月，与王睿举行婚礼 ；同年10月，黄小柔产下一子 。
2016年7月3日，黄小柔宣布怀上第二胎 。
2017年1月2日凌晨三点多，黄小柔诞下一女，小名叫“小桃子”。
2017年6月2日，黄小柔宣布怀上第三胎，并贴出B超照片。
黄小柔给人热情与勇敢的正面力量，她有着对事物保持赤诚并勇敢追求梦想的一颗心。她也不像其他明星做品牌只是当个“甩手掌柜”，黄小柔事事都是亲力亲为，为了设计出漂亮的衣服，还会亲自环游世界找寻灵感。（北方网评）
婚前的黄小柔在观众心中就是一个很有个性的时尚潮流教主，但婚后她快速转变，不仅个性柔软许多，也因为孩子，变成了“万能妈妈”。（搜狐娱乐评）
黄小柔是一个大而化之的天秤座女孩，她充满了生气活力。她个性很阳光、外向、活泼、开朗，爱笑也爱哄大家笑，像个开心果一样。（新浪星座评）
黄小柔刚刚出道时与4InLove姐妹们走的是可爱萝莉风，单飞后她开始走轻熟女的性感风。而在电影《美男记》中，黄小柔再次改变风格，她以一头棕色清爽短发示人，搭配蓝色拼接格仔衫，显得文艺范儿十足，双手插袋的造型更显随意和潇洒。黄小柔在尝试过青春风、摇滚范儿以及性感味的种种风格后，她在电影《美男记》中活脱脱变成了一个一半是忧伤、一半是明媚的文艺女青年。而生活中的黄小柔不仅是一个不折不扣的文艺女青年，而且她还是一个直肠子。（新浪娱乐评）
