1984年，李安以毕业作《分界线》从纽约大学结业，并取得硕士学位。该片获得了纽约大学沃瑟曼奖最佳导演奖及最佳影片奖。此后，李安在家赋闲6年。期间，他阅读、看片、写剧本，包揽了所有家务，家庭开支则靠仍在攻读伊利诺大学生物学博士的妻子林惠嘉 。1985年，李安与美国威廉?莫瑞斯（WilliamMorriesAgency）经纪公司签约，取消回台发展，留在美国。1988年，李安回到台北 。李安导演
1993年，执导由赵文瑄、郎雄、归亚蕾合作主演的剧情片《喜宴》 ，该片是“父亲三部曲”的第二部 ，获得了第43届柏林国际电影节金熊奖 、第66届奥斯卡金像奖最佳外语片提名 、第51届美国电影电视金球奖电影类-最佳外语片奖提名 ，李安则凭借该片获得第30届台湾电影金马奖最佳导演奖 。
1994年，拍摄由郎雄、吴倩莲、杨贵媚共同主演的剧情片《饮食男女》，该片是“父亲三部曲”的最后一部 ，获得第67届奥斯卡金像奖最佳外语片提名 、第52届美国电影电视金球奖电影类-最佳外语片提名 、第48届英国电影学院奖电影奖-最佳非英语片提名 ，李安本人凭借该片获得第31届台湾电影金马奖最佳原创剧本提名 。
1995年4月22日，监制并参与编剧的剧情片《少女小渔》上映 ，李安凭借该片获得了第32届台湾电影金马奖最佳改编剧本提名 ；12月13日，根据简·奥斯汀的同名小说拍摄的剧情片《理智与情感》上映，这是李安执导的首部英语电影，由艾玛·汤普森、休·格兰特、凯特·温丝莱特联袂主演 ，该片获得第46届柏林国际电影节金熊奖 ，李安则获得第53届美国电影电视金球奖最佳导演提名 、第49届英国电影学院奖大卫·林恩最佳导演提名 。
1997年，执导了由凯文·克莱恩、琼·艾伦、西格妮·韦弗联袂主演的剧情片《冰风暴》 ，该片入围了第50届戛纳国际电影节主竞赛单元 。
1999年，根据丹尼尔·伍德瑞尔的同名小说拍摄了战争剧情片《与魔鬼共骑》，该片由斯基特·乌尔里奇、托比·马奎尔、杰弗里·怀特联合主演 ，李安凭借该片获得了法国杜维尔电影节美国导演特别成就奖 。
2000年7月7日，执导的武侠剧情片《卧虎藏龙》上映，该片由周润发、杨紫琼、章子怡联袂主演，最终北美票房1.28亿美元，全球票房2.14亿美元，成为美国电影史上第一部超过1亿美元票房的外语片 ，并获得了第73届奥斯卡金像奖最佳外语片奖 ，李安则获得了第58届美国电影电视金球奖最佳导演奖 、第54届英国电影学院奖大卫·林恩最佳导演奖 。
2001年5月10日，李安被纽约大学授予“荣誉博士”学位，以表彰他在电影上的成就 ；同年，执导的汽车广告短片《圣子》播出 。2003年6月1日，担任制片人的剧情片《最后一骑》上映 ；6月17日，执导的超级英雄电影《绿巨人浩克》上映，该片由艾瑞克·巴纳、詹妮弗·康纳利、尼克·诺特共同主演 。
2005年12月9日，根据安妮·普鲁克斯的同名短篇小说拍摄的剧情片《断背山》上映，该片由杰克·吉伦哈尔、希斯·莱杰、安妮·海瑟薇联袂主演 ，获得了第62届威尼斯国际电影节金狮奖 ，李安凭借该片获得了第78届奥斯卡金像奖最佳导演奖，成为首位获得该奖项的亚洲导演 。
2006年6月17日，李安获得了第9届上海国际电影节华语电影杰出贡献奖 。2007年9月24日，根据张爱玲的同名小说执导的剧情片《色·戒》上映，该片由汤唯、梁朝伟、王力宏联袂主演 ，获得了第64届威尼斯国际电影节金狮奖 ，李安凭借该片获得了第44届台湾电影金马奖最佳导演奖、年度台湾杰出电影工作者奖 。
2009年2月，李安受邀担任第66届威尼斯国际电影节评审团主席 ；8月26日，根据埃利奥特·泰伯的回忆录《制造伍德斯托克：一个关于骚动、音乐会和人生的真实故事》拍摄的音乐喜剧片《制造伍德斯托克》上映 ，该片由迪米特利·马丁、亨利·古德曼等合作主演，入围了第62届戛纳国际电影节主竞赛单元 。
2012年11月21日，执导的3D冒险冒险电影《少年派的奇幻漂流》上映，该片由苏拉·沙玛领衔主演 ，被《时代周刊》评选为“年度十佳电影”之一 ，李安凭借该片获得了第85届奥斯卡金像奖最佳导演奖 ；11月末，李安被法国文化部授予“法兰西文学艺术骑士勋章”，以表彰他在电影艺术领域的成就 。
2013年4月24日，李安受邀担任第66届戛纳国际电影节主竞赛单元评审团成员 ；9月2日，受邀担任第50届台湾电影金马奖评审团主席 。2014年6月24日，担任制片人的动作惊悚剧《暴君第一季》首播 。
2016年3月，与杨紫烨、虞琳敏等25位电影人向美国电影艺术与科学学院委员会递交抗议书，抗议奥斯卡亚裔歧视言论 ；11月11日，根据本·芳汀的同名小说拍摄的战争剧情片《比利·林恩的中场战事》上映，该片由乔·阿尔文、克里斯汀·斯图尔特、克里斯·塔克共同主演 。
2017年5月3日，在纪录片《我是希斯·莱杰》中出镜 ；11月末，李安接替张艾嘉担任台湾电影金马奖执委会主席 。
2018年8月15日，李安获得了美国导演工会终身荣誉奖 。2019年10月11日，执导的科幻动作惊悚片《双子杀手》上映，该片由威尔·史密斯领衔主演 。李安获得奥斯卡金像奖
第十届北京国际电影节导演大师班讲座
2021年4月6日，李安获颁第74届英国电影学院奖（BAFTA）终身成就奖，颁奖礼将于4月11日举行 。
李安的父亲叫李昇，江西省德安县人，当过江西省崇仁县的县长，1949年迁徙到台湾，担任台南二中、台南一中的校长，2004年去世。李安的母亲叫李杨思庄。李安还有一个弟弟叫李岗，是一名导演兼编剧[58-59] 。
1983年8月19日，李安与林惠嘉（美国伊利诺伊大学微生物学博士，曾任纽约医学院研究部教授）在纽约结婚 。1984年5月，长子李涵出生，李安执导的《少年派的奇幻漂流》中使用的“实体道具船”就是李涵设计的 。1990年5月30日，次子李淳出生，两岁时即参演了李安的电影 。李安获得威尼斯国际电影节金狮奖
在华人导演中，李安是一个标杆性的人物，他拍摄了各种不同的电影题材，无论是伦理、武侠、喜剧甚至科幻，他都能从容驾驭，独特的经历让他在东西方文化里游刃有余，两种不同文明的冲击造就了李安与众不同的视野和气质，兼具东方传统的温文尔雅和西式的洒脱不羁。他的电影手法质朴自然，对白风趣幽默，情节细腻别致，剧情圆融流畅。其导演的华语片致力于探讨传统与现代的伦理矛盾、东方与西方的文化冲突，为台湾电影开辟了新的表现领域；执导英语片亦同样能深入、准确地把握欧美文化心理。他不但坚持自己的艺术探索，同时又积极和观众沟通，他的电影往往成为交流成分的文本，对不同历史时期的人性困境都作出诠释和表达，在技术、美学和商业上都实现了突破和突围，是精神贵族向受众宣讲的典范 。（南海网、搜狐娱乐评）
李安的成功在于他能够恰当地处理好影片中中西文化的差异和对立，并采用了一种既符合中国传统文化要求又符合西方观众审美心理的叙事策略 。他的电影既有对中国传统文化的理解与思考，也有对西方价值体系的感受。其早期作品“父亲三部曲”的三部影片从不同角度逐级深入地表现和阐述了中西方两种不同文化观念的冲突与融合，以及在这种冲突中中国传统文化的归属。在此后的作品中，李安继续着他对于中西方文化和艺术的思考，极力将中西方文化的内涵及其美学表达完美地结合在一起，并出色地运用到电影拍摄中，形成了其独特的创作风格 。（《石家庄学院学报》、《文艺生活·文艺理论》评）
李安从不在电影题材的选择上自设藩篱，传统与现代，东方与西方，都是他曾尝试接拍的。然而，无论题材如何改变，电影文本的话语构建永远是李安式的，他的作品有一种贯穿始终的稳定性，那就是对戏剧性的执着追求。无论是展示“东洋景”，还是“西洋景”，李安都喜欢以戏剧性作为呈现现实的框架，作为影像文本的核心要素。他的镜头语言与他的文本内容相配合，一方面呼应内层带有浓厚戏剧色彩、冲突强烈的叙事体系，另一方面又带有沉静内敛、悲天悯人的风格，形成某种形式与内容之间的张力。他的电影在影像表面上波澜不惊，内质却潜流无数。他的电影世界里的人物常常面临着文化冲击下身份认同的困惑以及对异质文化的心理眩晕。他不但通过情节运动呈现出戏剧化的现实层面、经典的戏剧故事模式强烈地吸引着大众，又善于在故事情节框架的深层做诗意的集结 。（《南京农业大学学报（社会科学版）》评）
李安是一位将东西方文化冲突表现得淋漓尽致并以此赢得东西方观众普遍认同的华人导演，他的导演艺术既有儒家文化的内涵又有好莱坞剧情片的通俗情节剧特征，他所创作的系列作品中体现出对通俗情节剧模式的熟谙，对“发乎情止乎礼”的儒家传统的坚守，以及在文化多元、认同分歧的现实中努力寻求一种和而不同的出路的创新精神。他不但深谙电影艺术表达中的隐喻之道，用隐喻的手法讲述了纷呈多变的创作主题，而且他的隐喻往往又具有含混性的特点，这使其电影大大扩展了阐释空间，丰富了表达意义并增强了艺术审美效果。此外，他的成功得益于他深厚的文化底蕴和独到的艺术视角，他的影片中没有宏大的叙事模式，而是专注于讲述反映真实人性的家庭故事，反映现实人物的真实情感[96-98] 。（《电影文学》评）
