1988年，刚上初中的李健，因港台音乐的盛行，罗大佑、李宗盛、齐秦进入李健的音乐世界，他们怀抱吉他潇洒弹唱的样子，让年少的李健如痴如醉，从此他与吉他结下了不解之缘。 母亲用两个多月的工资给他买了一把红棉吉他。
1993年，上高三的李健为了高考加分，学了四个月的民歌后参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营，在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名，为高考加了50分，最终被保送进入清华大学电子工程系[18-19] 。
1994年，进入清华大学电子系的李健在班级中担任班长，期间与同班同学缪杰，在清华大学举办的“第一届校园歌曲大赛”上获得了第一名；同年，获得“首都大学生独唱比赛”一等奖。因为弹得一手漂亮的古典吉他，他以吉他第一的地位，为校园内的九支乐队担任伴奏。同时李健还是清华合唱团的一员，常常以独唱演员的身份登台表演，这让他在校园里成为备受宠爱的明星人物。 。1995年，李健随清华大学艺术团直赴香港演出 。1996年，获得中央电视台十二演播室大学生歌曲联播金奖。
1998年，李健毕业前在清华大学成功举办个人作品演唱会，同年参加庆祝广西壮族自治区40周年大型演唱会 ，毕业后，进入了国家广电总局，成为一名网络工程师。1999年9月1日，参与录制的CnMusic公司的合辑《第一直觉》发行 ；2000年年底，李健辞去了工作，开始了自己的音乐之路 。
2002年1月25日，随水木年华获得“第8届全球华语音乐榜中榜”神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖 ；3月31日，随水木年华获得“第九届上海东方风云榜”最佳新人奖；5月，随水木年华推出组合第二张音乐专辑《青春正传》；之后，李健因与卢庚戌在歌路和音乐理念上有差异，而选择主动退出水木年华 。
2005年3月，推出第二张个人创作专辑《为你而来》，收录了包括《向往》、《你像从前一样》等在内的10首歌曲 ；同年，举行“为你而来”北京地区高校巡演 。
2006年1月11日，获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地最佳创作歌手奖 ；4月24日，其个人专辑《为你而来》获得“MusicRadio中国TOP排行榜”MusicRadio音乐之声推荐唱片奖 ；随后，与后弦、钟立风一同出演音乐剧《花开的声音》 ；10月，推出首张个人精选辑《什刹海》。
2008年1月7日，与叶蓓、安又琪、熊汝霖等合唱的贺岁歌曲《鼠来宝》发布 ；1月23日，凭借歌曲《风吹麦浪》获得“北京流行音乐典礼”年度内地最佳作词奖 ；4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会 ，并同年发行此场演唱会现场版DVD ；5月25日，李健为5.12汶川地震写的《最后时刻》（又名《伤城之恋》）发布[273-274] ；7月13日，获得“大学生音乐节颁奖典礼”校园原创音乐推动奖 ；10月，推出首张个人翻唱专辑《寂寞星空·见歌》（又名《遥远的天空底下》），收录了包括《露天电影院》、《矜持》等在内的10首歌曲 ；10月15日，参加了“许巍·故事·我们”主题摄影展，并拿出了自己的摄影作品《平凡的幸福》 ；12月1日，李健因为电影《梅兰芳》的触动，特别创作了一首新歌《戏迷人生》在全国20家电台同步开始首播 。
2009年，担任江苏卫视歌唱选秀节目《绝对唱响》的评委 ；12月22日，推出第四张个人创作专辑《音乐傲骨》，收录了包括《一往情深的恋人》、《爱的四季》等在内的11首歌曲 。12月24日，李健签约金牌大风唱片公司 。
2012年4月23日，获得“MusicRadio中国TOP排行榜”最佳创作歌手奖，而专辑《依然》和歌曲《心升明月》则分别获得年度最佳唱片奖和年度金曲奖 ；5月22日，成立自己的工作室——北京完美坚持文化艺术工作室[242-243] ;6月，获得“南方人物周刊·中国娇子青年领袖颁奖礼”青年领袖奖 ；6月30日，在北京三里屯录制奥运歌曲《北京祝福你》 ；7月6日，李健再度合作陈凯歌，为电影《搜索》创作并演唱主题曲《如果可以》 ；8月21日，获得“第11届CCTV-MTV音乐盛典”年度最佳男歌手奖 ；12月3日，加盟美妙音乐，黄子佼主持签约记者会，美妙音乐总裁王蓓芬女士与李健完成签约仪式，同时正式启动李健全球官网 ；同月，李健获得第二十届“中国歌曲排行榜”年度最佳内地创作歌手奖、年度最佳专辑制作人奖，而歌曲《心升明月》则获得年度金曲奖 。
2013年1月20日，参加黑龙江电视台春节联欢晚会，并与关迟合唱歌曲《松花江》；2月9日，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙俪合唱歌曲《风吹麦浪》 ；8月31日，参加CCTV-1中国青年电视公开课节目《开讲啦》的录制 ；9月23日，推出第三张个人精选辑《拾光》，收录了包括《丽江》、《当有天老去》等在内的15首歌曲，整张专辑融合了古典音乐的编配，由40多位古典乐手合作录制 。
2014年3月27日，凭借专辑《拾光》获得“QQ音乐年度盛典”年度最佳内地男歌手奖、年度最佳改编专辑奖 ；5月，凭借专辑《拾光》入围“第25届台湾金曲奖”最佳专辑制作人奖、最佳国语专辑奖 ；6月1日，获得“HITO流行音乐奖”HITO内地歌手奖，而专辑《拾光》则获得HITO跨界专辑奖 ；同年，担任CCTV-3全媒体互动音乐真人秀节目《中国正在听》的导师 ；12月，举行“红牛不插电贵阳专场演唱会” 。
2016年3月，入围“第20届全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典”内地最佳男歌手奖 ；4月3日，获得“全球流行音乐年度盛典”年度最佳制作人奖，而专辑《李健》和歌曲《美若黎明》则分别获得年度最佳专辑奖和年度二十大金曲奖 ；随后，推出个人单曲《等我遇见你》，并作为电影《北京遇上西雅图之不二情书》的主题曲 ；5月，凭借专辑《李健》入围“第27届台湾金曲奖”最佳国语男歌手奖 ；10月，推出个人单曲《你一言我一语》，并作为电影《一句顶一万句》的主题曲 。
2017年2月11日，参加央视元宵晚会，并演唱歌曲《向往》 ；随后，作为逆战阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手2017》，最终获得总决赛第四名 ；比赛期间，他还演唱了《Loveisover》、《三月的一整月》等亲自填词的歌曲；4月，推出个人单曲《春风十里不如你》，并作为同名电视剧的主题曲 ；5月，担任芒果TV选秀娱乐节目《2017快乐男声》的音乐召唤师 ；9月2日，推出与王南钧、洪雨雷、赵晔、陈玮镔、聚来提合唱的歌曲《完美坚持》 ；11月17日，为电影《心理罪之城市之光》演唱的主题曲《城市之光》正式上线 ；12月25日，由韩寒填词、李健作曲的《解忧杂货店》电影宣传曲《雾中列车》发行，李健和王俊凯首度合作献唱 ，MV于12月26日正式上线 ；12月31日，李健在四川卫视跨年演唱会上首唱新歌《水流众生》 。
2018年，与赵兆共同担任毛不易首张个人录音室专辑《平凡的一天》的制作人 ；1月3日，李健创作并演唱的《水流众生》发布录音室版本，这是李健第一次写与西藏有关的歌曲 ；4月，李健参加“廿载归来，从心出发”——清华大学1998届毕业20周年纪念演唱会，庆祝清华大学建校107周年 ；5月1月，改编的《山歌好比春江水》歌曲MV首发 ；5月27日，李健的新歌《懂得》在微博首发 ，7月2日《懂得》正式上线 ；6月5日，李健2018-2019“不止，是李健”世界巡回演唱会在上海举办发布会 ；6月26日，李健演唱的《故乡》(《小偷家族》电影推广曲)上线 ，《故乡》MV于7月20日发布 ；7月，担任浙江卫视歌唱选秀节目《2018中国好声音》的导师，并于10月鸟巢冠军夜成为冠军导师 ；10月，举行“不止，是李健”世界巡回演唱会 ；12月17日，李健为樊冲导演音乐剧《我AI你》演唱的推广曲《如果遇见你》上线[216-217] 。12月31日，加盟“梦圆东方2019东方卫视跨年盛典” 。
2019年2月3日，在播出的2019《辽视春晚》中和郎朗合作共同演绎《贝加尔湖畔》 ；7月6日，李健参加青岛首个专业音乐节——凤凰音乐节，作为压轴嘉宾出场 ；11月28日，为电视剧《庆余年》创作、演唱的主题曲《一念一生》正式上线 。
2020年1月11日，李健演唱会上海站安可场落幕，为2018-2020年度“不止，是李健”世界巡回演唱会画上了句点 ；8月6日，李健加盟《中国好声音2020》担任导师 ；9月19日，参加中国国内首档好奇主题晚会《百度好奇夜》 ，并首唱歌曲《美丽生灵》 ；9月20日，他的单曲《美丽生灵》正式上线 ；10月11日，参与东方卫视综艺节目《中国梦之声·我们的歌第二季》 ；10月16日，参加2020浙江卫视秋季盛典，同京剧演员王梦婷、昆曲演员王文惠合作，共同演绎了不一样的《传奇》[245-246] ；10月31日，参加浙江卫视超级秀 ；11月20日，《中国好声音2020》李健战队单依纯夺冠，李健也继2018年后第二次夺得“冠军导师”。
2021年1月，先后推出单曲《人群中的人》、《你从天而降》[87-88] ；2月14日，首登央视综合频道《经典咏流传》的舞台，带来歌曲《君子行》，选自《周易》，积聚了深厚的传统文化内涵，还将其母校清华大学的校训“自强不息，厚德载物”囊括其中 ；4月25日，李健参加清华大学110周年校庆晚会 ，当晚与校友徐荣凯合作为清华大学110周年校庆创作的纪念曲《一路花香一路唱》首唱并上线[209-211] ；5月21日，线上音乐会“温暖相「健」2021·李健唱享会”上线 ；6月3日，新专辑《无时无刻》第一主打曲《Marine玛琳娜》上线 ；6月9日，第二主打《门》上线 ；6月12日，参加2021微博电影之夜并演唱歌曲《Marine玛琳娜》 ；6月19日，发行个人第七张创作专辑《无时无刻》 ；7月20日，《深町小夜曲》MV上线 ；7月22日，《李健×王东：中庸之道，在思辨中成长（上）》在QQ音乐电台王东主持的《无乐不谈》节目中上线 ；7月29日，《李健×王东：中庸之道，在思辨中成长（下）》上线 ；8月4日，腾讯音乐由你榜“UNITALK由你说“李健专访《对话李健：创作瓶颈不是困扰流行歌就该日常》发布 ；11月6日，参加成都兴文制作的全新户外原创音乐旅行综艺《一路唱响》播出 。
杂志封面——李健
李健的父亲名叫李九良，原是黑龙江省京剧院武生 。李健的妻子孟小蓓比其小5岁，她是清华大学社会学博士，两人从很小的时候就相识了[91-92] 。
2004年3月22日，参与录制“爱一滴水就是爱全世界”大型公益活动主题组歌《不要让未来恨我》[288-289] 。
2008年5月16日，参加深圳卫视“抗震救灾深圳有爱”募捐晚会 ；随后，参与录制抗震救灾公益歌曲《我们心在一起》 。
2010年4月，李健同冯小刚、张国立、邓婕等一同现身北京奥林匹克公园，参加“与大树在一起”植树活动，号召大家一起关注环保事业 。6月，参加中央电视台、中国禁毒委举办的《生命之盾》大型主题活动 。
2010年7月，受南非旅游局及南非大使馆的盛情邀请，出席了由南非旅游局主办的答谢晚宴，为了感谢李健对南非的宣传和南非世界杯的支持，南非旅游局特别以南非的民族习惯和社会地位授予李健“音乐酋长”称号 。
2011年3月，受美国国家地理频道之邀，成为“2011年世界地球日”在中国大陆地区的第一位代言人 ；5月，担任“京华慈善教育1+1行动”的形象大使 ；7月，参加“明月行动·关爱非洲”环保公益活动 。
2012年3月，李健担任中国俄罗斯旅游年形象大使 。
2014年5月27日，李健重返清华参加《2014正青春》国内首个启用卫星技术实现三地视频联动的校园活动，现场演唱了《绽放》、《风吹麦浪》，并就话题“二十岁应该知道的那些事“分享自己的心得，感恩清华，希望学弟学妹珍惜青春。
2015年2月，李健撰文的《李健致父亲：在你离去的多年以后，我为你骄傲》首发于第697期《中国新闻周刊》 。4月，在《人民日报》撰文《读书的“有用”与“无用”》 。6月8日，出席在三亚千古情大剧院举行的世界海洋日暨全国海洋宣传日开幕式，并受聘于国家海洋局，担任海洋公益形象大使[175-176] 。8月，以海为主题的《深海之寻》，亦被选定为“世界海洋日暨全国海洋公益日”的宣传曲 。9月，受邀担任福田音协名誉主席，助力深圳原创乐坛 。11至12月间，在全国四所高校举办“看见李健”健谈会。 。
2016年7月13日，“小蝌蚪不怕黑”2016盲童音乐夏令营在北京举办。李健在活动现场吉他弹唱了《中学时代》和《黑鸟》，为孩子们吉他伴奏《我愿人长久》《风吹麦浪》，还在现场开启音乐小讲堂，耐心讲解演唱及吉他弹奏技巧，并送给16位盲童每人一套古典音乐专辑，鼓励孩子们勇敢追求自己的音乐梦想 。11月，在《新京报》撰文《<寂然的狂喜>：画意共诗情》 。
2017年3月，李健发布《合理健身》第一集“自重训练”系列视频教程，号召喜欢他的人在繁忙工作与学业之余，在简易的环境下锻炼身体 。4月，与作家曹文轩、主持人何炅一起担任全民阅读形象大使 。6月，在《三联生活周刊》撰文《立与不立皆辛苦》 。8月15日，人民日报《大咖有话》李健对谈作家盛可以 。9月，受邀参与新华社主办的音乐版权活动，与北京知识产权法院院长宿迟、中国知识产权研究会理事张洪波畅谈中国音乐版权的现状及未来，推动音乐版权发展 ；12月，发布与封新城共同探访云南大理凤羽镇的影像游记《漫游云南大理凤羽》，表达了自己对现代生活节奏快慢的看法：“慢生活是最奢侈的，但时快时慢的生活方能长久。” 。
2018年3月，作为“理想国室内生活节”策展人之一，与作家梁文道、巴扬手风琴演奏家吴琼，进行一次巴扬手风琴与拉美文学的对话 。4月，在广西百色为当地孩子上了一堂别开生面的村教“第一课”，分享自己的成长故事，并首次发布了特别改编创作的歌曲《山歌好比春江水》作为中国平安三村工程宣传曲 。同月，发布了《合理健身》第二集“壶铃健身”系列视频教程，李健表示：“健身与音乐一样，不同的方法就像不同的乐器，达到不同的境地。“
2019年10月，领衔演唱的歌曲《我在黑龙江等你》MV发布，李健用自己的热情和对家乡的热爱，助力推广黑龙江。
2020年4月2日，由国家林业和草原局、中国野生动物保护协会主办的2020年全国“爱鸟周”主题宣传活动启动，李健拍摄了“候鸟保护公益宣传片”和宣传海报，作为中国野生动物保护公益形象大使，为保护候鸟代言。
2021年7月，为河南暴雨灾情捐款100万元。
李健城市之光封面
李健的歌，纯净、沉静，永无撕心裂肺，只用本真的心去包容最朴实的情怀。在含混不清的咬字方式大行其事的当下，李健的咬字偏偏非常讲究，每个字吐出来，有大珠小珠落玉盘的感觉（《中国新闻周刊》评） 。
李健的沉静而又空灵，他的演唱挥洒自如，他的出现宛如一阵清风，给《我是歌手》这个舞台带来了一丝清新色彩。李健的风格独树一帜，清新淡雅，他具有扎实的唱功 。李健有像“花泽类”一样的空灵和迷幻，也有李泉一般的优雅和内敛；他有像周渝民一样的俊朗和阳光，也有像郑钧一样的深遂和理性；他拥有“清华学子”的那般聪慧和睿智，也有所有诗人和文学青年的那般细腻和清雅。李健也拥有一副好嗓子，他的声音沉静忧郁，清亮而有质感，歌声飘逸而空灵。李健的声音里有一种天生的理智与沉静的东西，总显得那么不紧不慢、从容有度（新浪评） 。
李健外表冷峻，冷萌幽默，才华横溢，气质出众，温润如玉（《广州日报》评） 。李健拥有略带沙哑与性感慵懒的声线，他身穿黑色西装，尽显绅士的迷人气质（网易评） 。
李健图片
不同于那些纯粹山野间的民歌手，李健的声音虽然同样清澈、清新，并散发着原野的绿色清香，但在李健淡雅柔和的声调中，却又不乏一种现代的美感。这也让李健的作品，既有着天籁般如梦如幻的意境，但又不会不近人情、距离遥远，依然是有着一种感性的亲切，以及疗伤般的音乐效果（新华网评） 。
（李健的）气质与他的创作是契合的。他的作品实际上藏有大量的隐喻与影射，有的甚至讲的是严肃的社会问题，可是这些东西都被隔绝在“美”的外面，用一个对立面去折射它。从技术角度来说，李健是弱混声的高手，他能在正常男声需要爆发时的音区上做到空灵与柔软（澎湃新闻评） 。
歌如其人的这样一个人，是真正的的诗人和歌手（余华评） 。
李健的音乐总能让人联想到关于时光关于岁月流逝的画面，从骨子里，他是一个时间的赞颂者，并且幸运地，也正被时间温柔以待。故乡、童年、俄罗斯文化组成李健最初的文化血脉。那些闪光的瞬间背后，是痛苦的“怀珠”过程和日复一日的枯燥练习（《ELLEMEN睿士》评）[203-204] 。
