1935年，奥莉薇·黛·哈佛兰与乔·E·布朗合作，在RayEnright执导的喜剧影片《AlibiIke》中饰演多莉；还有一部是与莱昂内尔·阿特威尔合作，在迈克尔·柯蒂斯执导的动作影片《铁血船长》中饰演爱拉贝拉。之后她与荧幕搭档埃罗尔·弗林，又合作了八部影片，成为黄金搭档 。
1936年，奥莉薇·黛·哈佛兰与保罗·卢卡斯合作，在梅尔文·勒罗伊、迈克尔·柯蒂斯执导的剧情影片《风流世家》中担任女主角 ；同年，奥莉薇与埃罗尔·弗林合作，在迈克尔·柯蒂斯执导的动作影片《英烈传》中饰演女主角艾尔莎 。
1937年，奥莉薇·黛·哈佛兰与莱斯利·霍华德、贝蒂·戴维斯合作，出演了阿奇·梅奥执导的喜剧影片《我所追逐的是爱情》 ，片中饰演玛西亚一角；同年，奥莉薇与布赖恩·艾亨、拉娜·特纳合作，在詹姆斯·怀勒执导的喜剧影片《了不起的加里克》中饰演杰曼一角，影片是由法国舞台剧作品改编，男主角布赖恩·艾亨是琼·芳登第一任丈夫，也是奥莉薇的第一任妹夫 。
1938年，奥莉薇·黛·哈佛兰与埃罗尔·弗林合作，主演了迈克尔·柯蒂斯、威廉·凯利共同执导的冒险动作影片《侠盗罗宾汉》 ，片中饰演玛丽安一角；同年，她再次与埃罗尔·弗林合作，在迈克尔·柯蒂斯执导的爱情喜剧影片《Four'saCrowd》（汉译《游击恋爱》）中饰演洛丽一角 。
1940年，奥莉薇·黛·哈佛兰凭借《乱世佳人》拿到奥斯卡提名后原本认为可以在华纳公司获得更好的角色，可是她之前的擅自试镜行动惹恼了工作室，她没有获得一线影片更好的角色反而被安排到了一些二线影片中。奥莉薇与杰弗瑞·林恩合作，主演了柯蒂斯·伯恩哈特执导的音乐喜剧影片《MyLoveCameBack》 ，在片中饰演一位小提琴演奏师AmeliaCornell。之后她与大卫·尼文合作，在山姆·伍德执导的冒险影片《Raffles》中饰演格温；同年，奥莉薇再次与埃罗尔·弗林合作，在迈克尔·柯蒂斯执导的动作影片《圣非小路》中饰演卡森霍利迪一角 。
1941年，奥莉薇·黛·哈佛兰与詹姆斯·卡格尼合作，在拉乌尔·沃尔什执导的爱情影片《草莓金发女郎》中饰演艾米。奥莉薇虽然获得过奥斯卡提名，但她不满足于自己常年来的同类型角色，她希望可以尝试一些更具挑战性的角色 。同年华纳公司的电影工作室让奥莉薇与查尔斯·博耶合作，在米切尔·莱森执导的爱情喜剧影片《良宵苦短》中饰演EmmyBrown一角 ，公司和她本人对这部影片都抱有很大希望，她的确获得了奥斯卡最佳女主角奖的提名 。可最终输给了琼·芳登主演的悬疑影片《深闺疑云》。这次打击让奥莉薇再不满足于出演一个又一个的“可爱”的角色，她希望演出更有深度的角色，却因此被华纳公司雪藏起来，更被公司要求赔偿 。
1943年，奥莉薇·黛·哈佛兰与罗伯特·卡明斯合作，在NormanKrasna执导的爱情喜剧影片《公主想飞》中饰演一个欧洲皇室的公主玛丽亚放弃权贵爱上了平民男子。影片拍摄于7月，因天气的炎热加上她的低血糖导致她多次生病，在制作过程中由于搭档卡明斯经常缺席，使多次在闷热摄影棚中等待的奥莉薇失去耐心，导致工作延误甚至恶化到之后的官非当中 。同年拍摄了柯蒂斯·伯恩哈特执导的剧情影片《Devotion》，该片在1946年上映。之后奥莉薇还参与了大卫·巴特勒执导的华纳兄弟的全明星盛典《幸运之星》的拍摄 。
1944年，奥莉薇·黛·哈佛兰在被雪藏两年后宣布与华纳兄弟公司七年的合同终于到期，可工作室宣称有权利追加她6个月的合约，愤怒的奥莉薇对华纳公司提出上诉，在之后的18个月她一直在处理官司没有拍任何影片和任何工作，不过在此期间受到了USO的赞助，在美国和阿留申群岛，以及南太平洋旅游 。
1945年，奥莉薇·黛·哈佛兰的官司最终被法院裁定胜诉。这个著名的“黛·哈佛兰案”对美国好莱坞的影响深远，从此经纪公司们再也不能把旗下签了合约的演员们当成任意摆弄的私有物品了。这标志着在美国“影视工作室时代”中一个演员获得权利的重大胜利，更获得了影视圈众多艺人的赞扬。回到好莱坞后她做了一名自由选择角色艺人，在演艺事业中取得了成功 。而华纳兄弟公司发誓再也不会雇佣奥莉薇·黛·哈佛兰 。
1948年，奥莉薇·黛·哈佛兰与马克·史蒂文斯合作，主演了安纳托尔·李维克执导的剧情影片《毒龙潭》 。奥莉薇在片中饰演了一个精神病患者 ，这是好莱坞拍摄的第一部处理精神病人和精神病医院情况的电影（以前拍摄的都是精神病患者），作为一个二战后美国开拓性的社会问题电影。该片使20世纪福克斯公司的票房在1948年达到410万美元。奥莉薇素颜出演全剧情，也代表了从好莱坞电影美女传统的一个重大突破 ，该角色获得了奥斯卡最佳女主角奖的提名 ；并在威尼斯电影节上获得最佳女主角奖 。
1949年，奥莉薇·黛·哈佛兰在拿到奥斯卡奖的两年后，与蒙哥马利·克利夫特合作，出演了威廉·惠勒执导的爱情影片《女继承人》 ，片中饰演凯瑟琳小姐一角。拍摄过程中基本比较顺利，有一幕是凯瑟琳被抛弃后要爬楼梯到她自己的卧室然后打包了私奔的手提箱走出房间，她要展示出非常的沮丧、落魄和狼狈，前几次效果不理想，最后她让工作人员用重的道具填满了她的手提箱，她把沉重的手提箱拖到楼梯上的一幕完全展现了导演想表达的效果 。凭借在片中出色的表演再次获得了第22届奥斯卡金像奖最佳女主角奖 ，同时获得美国金球奖最佳女主角奖 。
1951年，奥莉薇·黛·哈佛兰拒绝拍摄影片《欲望号街车》中的布兰奇·杜布瓦一角，原因是她不再想出演这一类角色的性格形象。之后这个角色被她的好朋友费雯·丽出演并赢得了奥斯卡最佳女主角奖 。1952年，奥莉薇·黛·哈佛兰与理查德·伯顿合作，拍摄了由二十世纪福斯电影公司出品，由亨利·科斯特执导的悬疑类爱情影片《断肠花》，片中饰演了蕾切尔一角 。1953年，奥莉薇·黛·哈佛兰离开了为自己获得名利的好莱坞，结束了长达19年的职业电影生涯，远赴巴黎。1958年，奥莉薇回到美国与艾伦·拉德合作，拍摄了一部博伟影视公司发行，迈克尔·柯蒂斯执导的西部家庭影片《义侠柔情》，该片讲述了一个在美国伊利诺斯内战后的故事。这是她与艾伦·拉德的第一次合作，两人配合的非常默契，也因此成为了很好的朋友。这也是她与导演迈克尔·柯蒂斯的第八次并且是最后一次合作，在之前的20年中他们合作过七部影片 。之后，奥莉薇渐渐淡出银幕，转而向舞台和电视剧方向发展，只会偶尔在大荧幕中出现 。
20世纪70年代，奥莉薇·黛·哈佛兰的电影作品减少，偶尔会出现在大屏幕中。1972年，奥莉薇在米歇尔·安德尔森执导的剧情影片《帕贝萨·伊约纳》担任女主角，随后基本是拍摄一些电视电影或迷你系列作品 。1979年，奥莉薇·黛·哈佛兰在系列剧《Roots:TheNextGenerations》中扮演亨利·方达的妻子华纳太太。同年，她与乌苏拉·安德斯合作，出演了哥伦比亚电影公司出品，由肯·安纳金执导的冒险影片《历劫山河》 ，这是她拍摄的最后一部大荧幕作品。
20世纪80年代，奥莉薇·黛·哈佛兰开始转向小荧幕影片和电视剧作品。1982年，奥莉薇在CBS的电视电影《查尔斯和戴安娜的皇家传奇》中饰演女王的母亲 ；并在1986年获得了艾美奖的提名 。1987年，奥莉薇凭借悬疑影片《安娜之谜》中皇太后玛丽亚一角获得了金球奖最佳连续短剧女演员奖 。1988年，奥莉薇与安东尼·安德鲁斯、珍·西摩尔合作，出演了查尔斯·加洛特执导的爱情影片《爱情与王位》 。同年，奥莉薇的作品片段出现在吉赛贝·托纳多雷执导的剧情影片《天堂电影院》中 [18-19] 。
2016年，在英国广播公司的年度颁奖礼上 ，99岁的奥莉薇·黛·哈佛兰作为“最长寿的奥斯卡奖得主”获得了“Oldieaccolade”成就奖 。同年她出席了法国凯撒奖的颁奖礼。7月1日，美国皇冠原型出版社和兰登书屋为庆祝她的百岁生辰，重新发行了她1962年的自传《EveryFrenchmanHasOne》 。
