2006年1月29日，参演赵本山执导的《马大帅3》，饰演大壮；9月30日，参演由张惠中执导的电视剧《乡村爱情》，扮演赵玉田 。2008年2月9日，参演《乡村爱情2》，饰演赵玉田 。2009年9月20日，参演吴兆珊执导的《女人的村庄》，饰演平太明 。2010年2月16日，参演赵本山、徐正超执导的《乡村爱情故事》，饰演赵玉田 ；11月10日，参演由成科执导电视剧《玫瑰园里的老少爷们儿》，扮演李远征 。
2011年5月5日，参演《乡村爱情交响曲》，饰演赵玉田 。2012年1月27日，参演《乡村爱情小夜曲》，饰演赵玉田 ；6月22日，参演李硕执导的《江湖儿女》，饰演纪木 。2013年1月18日，参演王家卫执导的电影《一代宗师》，饰演一名暗杀组织的头目 ；2月13日，参演《乡村爱情6》，饰演赵玉田 。2014年4月4日，参演电影《笔仙惊魂3》，饰演关医生。
2015年12月11日，参演《乡村爱情浪漫曲》，饰演赵玉田 ；9月1日，主演由刘全玮执导的电影《梦回甲午》，饰演叶楠 ，并凭借该片获得拉巴斯国际电影节的最佳男主角 。2016年9月5日，参演由金琛、周远舟执导的电视剧《麻雀》，扮演陶大春。2017年8月25日，参演电影《胖女不愁嫁》 ，饰演肖同。
2018年2月5日，参演《乡村爱情10》 ，扮演赵玉田；2月26日，参演《新笑傲江湖》，饰演贾布；12月13日，参演艾伦执导的电影《乡村爱情》，饰演赵玉田。2019年10月22日，参演由孙皓执导的电视剧《谍战深海之惊蛰》 ，饰演陶大春。2021年2月16日，参演电视剧《乡村爱情13》，饰演赵玉田。
吴云飞，是赵本山的弟子，也是一个有着扎实功底的实力派演员。在电视剧《麻雀》中，吴云飞饰演陶大春，纷纷和两大主演李易峰、张鲁一飙戏，片场的导演多次夸赞其演戏走心，人物性格把握的好，就连主演张鲁一也非常赏识他，觉得和他搭戏很过瘾，给观影朋友们留下了深刻的印象。 （人民网评）
毕业于北京电影学院的吴云飞有着良好的戏剧基础，在经过了这几年多部戏的实践磨炼后，演技也愈发纯熟。在电视剧《江湖儿女》中，吴云飞出演了日本军官武纪木少佐，大秀自己的武术功底，给观众们留下了很深的印象，也让师傅赵本山对他赞不绝口。 （河北新闻网评）
