1992年，开始与黄连煜以“新宝岛康乐队”组成二人团体，共同创作与演唱台语及客家语歌曲 ，之后为电影《三个夏天》男主角配音 。1994年12月，在台湾举办了个人第一个跨年演唱会 ；此外还制作了电影《饮食男女》和《饥饿30》的主题曲 。1995年，凭借《欢聚歌》获第七届获得最佳作曲人奖 。
2007年1月，推出专辑《这些人，那些人》 ；此外还参与由韩可一执导的励志电影《飞行日志》 ；同年7月，获得“华语音乐传媒大赏”“最佳男歌手” ；同年8月，到云南的丽江古城采风，并推出专辑《丽江的春天》 ；同年12月31日，在台北国际会议中心举行跨年演唱会 。
记者发布会
2011年1月，出版由其创作的中文简体版图书《阿嬷，我回来了》 ；同年6月，与黄连煜组成“新宝岛康乐队”推出专辑《脚开开》 ；此外还出席了桥幸夫51年首度在台湾举办的个人演唱会，特别担任表演嘉宾与桥幸夫同台合唱歌曲《谈恋爱的时候》 ；同年12月，与郁可唯合作发行歌曲《月儿几时圆》 ；同月，在“台北国际会议中心”举办跨年演唱会 ；此外同月还推出专辑《家在北极村》 。
演唱会照片
2013年10月，推出专辑《我的小清新》 ；同年11月，助阵好友彭佳慧《MyMomentsInTime》世界巡回演唱会，并担任演唱嘉宾，献唱《多情兄》和《Summer》两首歌曲 ；隔年，与左小祖咒合作了歌曲《照个相》 以及《我爱这土地》的MV拍摄 。
2015年10月，推出个人专辑《是否，你还记得》 ；同年12月，在“台北国际会议中心”举办了自己的第22个跨年演唱会，除了有“新宝岛康乐队”助阵演出外，好友左小祖咒跟歌手PIA也与其同台飙歌 。
2016年12月，举办了以“我和你没完没了”为主题的2017跨年演唱会记者会 ，此外在该记者会还唱了BobDylan的《Blowininthewind》跟国语情歌《鸦片玫瑰》这两首歌曲 。
1997年，与诚品书店合作举办《嬉皮画画》音乐画展为门诺医院募款；同年，举办台中《万爱齐扬》公益演唱会为门诺医院募款。1999年，与诚品书店合作举行《流浪珊瑚摄影展》为东基医院募款 。
时常有人说陈升难懂，但听了陈升每一个不同时期的创作，你会明白，他其实已将他最真实的赤裸用含蓄的方式说得毫无保留。（腾讯娱乐评）
作为台湾资深艺人，曾经风光一时，不过多数时候是比较低调的。他的作品在注重思想和表达自我之外，唱腔和歌曲都显得有点另类；出了那么多唱片，他更喜欢别人把他看作一个“写作的人”，足见他对写作的钟爱。（新浪娱乐评）
虽然陈升已年过半百，风格却一贯嬉皮散漫放荡不羁，有着一股孤傲混合着天真的魅力。（长江网）
