2004年，具惠善正式踏足影视界。在MBC情景喜剧《NonStop5》中的出色表现很快便让观众记住了具惠善这个名字。在《NonStop5》中，具惠善并没有刻意表现自己的美貌，而是默默为成为一个演技出色的演员努力着。
2008年，她首次执导短篇电影《愉快的帮手》，同时兼任编剧 ，并凭借此作品获得了釜山亚洲短片电影节和富川国际电影节等奖项，此外还获得了第三届中国手机电影节等国际奖项 。
2009年具惠善在《花样男子》中饰演了勇敢坚强又倔强的GeumJanDi（杉菜） ，开始走红。同年，她推出了个人第一部小说 ，举办了首次个人画展 ，并发行了以自创为主的钢琴曲专辑。
2010年具惠善自编自导第一部长篇电影《妖术》 。主演电视剧《绝对达令》 ，搭档台湾演员汪东城。 2011年执导第二部长篇电影《桃树》 。8月，参与拍摄电视剧《TheMusical》 。
2012年4月4日-4日，具惠善导演3D短篇电影《记忆的碎片》在2012戛纳电视节展出。8月9日，执导电影《桃树》《记忆的碎片》受邀参加第8届堤川国际音乐电影节。2012年10月31日，具惠善自编自导的第二部长篇电影《桃树》正式上映。同年，她举办了第二次个人画展《残像》。
2013年具惠善自编自导第三部长篇电影《女儿》 ，并首次担当自己导演作品中的主演角色。影片于2014年11月6日在韩国上映。 7月22日，具惠善发行了第四张数码单曲《就是你》 。
2014年主演SBS剧集《AngelEyes》 ，剧中的具惠善演长成大人的尹秀婉 。
2015年主演KBS剧集《Blood》。 主演中国华策影视投资的大型连续剧《传奇大亨》 。4月，具惠善导演并主演的纪录片《许兰雪轩》在第48届休斯顿国际电影节获得大奖。在传记及自传部门获得大奖 。6月，发布专辑《呼吸2》的音源，具惠善负责了《呼吸2》的所有作词和作曲 。
2016年4月28日，具惠善正式发行首张正规专辑《还有春天》。专辑《还有春天》共收录了包括主打歌《Stupid》，以及《BrownHair》《It"syou》《Easy》等在内的11首曲目。其中10首歌曲均由具惠善亲自作词作曲，编曲及音乐制作则由崔仁英完成 。
2017年3月4日，与严正花共同主演的电视剧《你太过分了》播出 。12月，与合作14年的YG娱乐公司合约到期，不再续约 。
2018年1月3日，具惠善正式与新生经纪公司PARTNERSpark签约。 2019年5月，公司与具惠善的所属协议到期，公司与具惠善已确定协议到期后不再续约 。
2019年9月1日，具惠善暂时中断演艺活动，准备重返大学读书。 9月27日，具惠善在个人社交网站上发布了新歌《是否只能死去2019》 。
2020年7月20日，具惠善与MIMI娱乐签约，并设立“具惠善Film”企划展开导演、作家活动 。
2016年3月11日，韩国媒体传出演员安宰贤和具惠善恋爱消息，后经双方经纪公司确认消息属实。[33-34] 4月8日，安宰贤和具惠善通过双方所属社公开表示“两人将结束1年的恋爱，并将于5月21日结婚。两人的婚礼将只邀请家人参加，婚礼从简，场所和时间都不公开。另外，两人婚礼的费用将捐献给儿童病房。”[35-36] 2016年5月20日，韩国某杂志曝光了安宰贤具惠善夫妇在济州岛拍摄的婚纱画报 。
2017年6月7日，具惠善2017年2月接下新戏《你太过分了》主演，2017年3月却传出在拍摄期间出现呼吸困难、晕眩的状况，紧急送医治疗，医生诊断她罹患罕见的全身性过敏休克疾病，严重的情况恐会有生命危险，她也因此辞演新戏。经过2个多月的疗养，所属经纪公司YG娱乐在2017年6月7日宣布，具惠善已恢复健康。
2019年8月18日，具惠善安宰贤官宣离婚。 HB公司发表官方声明：虽然有许多人的鼓励和期待，但是具惠善和安宰贤因各种各样的问题导致婚姻生活无法再维持下去，经过真挚的商讨，决定协议离婚 。
2020年7月15日下午，首尔家庭法院进行了具惠善、安宰贤离婚请求诉讼的首次调解，当天双方的法律代理人代替出席，最后达成离婚协议正式离婚。
2012年10月31日，出席捐助白血病儿童无菌车活动；12月6日，作为国际3D艺术节宣传大使出席签名会活动。
2013年4月2日，作为CineFrance宣传大使并出席开幕式活动。4月份，韩国女演员具惠善赶赴全南灵光一所小学进行慈善活动 。
2013年11月8日，具惠善被委任为悉尼国际电影节的宣传大使。
2016年9月9日，具惠善被委任为“社会贡献活动捐款银行”宣传大使 。
具惠善被誉为韩国才女导演 。具惠善是个多才多艺的演员，不仅活跃在电视荧屏上，还举办过画展 （环球网评）。有影视歌全能才女称号 。具惠善不仅在演艺有所造诣，还积极涉猎电影、唱片和美术展会等文化领域，成为一位名副其实的多栖艺人（网易娱乐评 ）。
