2006年，参加央视青年歌手大赛，凭借原创歌曲《雨夜》获得吉林省亚军；4月22日，参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》的比赛获得全国总决赛第六名；9月2日，推出首支个人单曲《那年夏天》，收录于《2006超级女声长沙唱区x10强》合辑中 ；11月19日，在北京举办“陪你走过那年夏天”生日答谢会 。
2009年，献唱青春励志偶像剧《一起来看流星雨》片尾曲《我要的飞翔》 ；12月，参演国产惊悚片《午夜出租车》，在影片中本色出演一名歌手 ；12月31日，参加湖南卫视跨年演唱会 。
2010年8月，发行第二张EP《二十六度》，凭借《左半边翅膀》成为百度娱乐沸点年度第三季度最热门内地女歌手搜索Top3、百度娱乐沸点最热门十大金曲等奖[38-39] ；11月，与陆虎、曾轶可在北展剧院举办乐活音乐节北京演唱会 ；同年，创办许飞吉他私塾 。
2011年2月，发行单曲《越自然悦倾心》 ；5月，与陆虎、江映蓉等参演偶像剧情纪录片《青春作伴》、《青春放歌》 ；11月20日，发行单曲《我们终究会牵手旅行》 。
2012年6月，发行个人第四张音乐专辑《许飞》 ；8月，为动画电影《麦兜当当伴我心》中为misschan陈老师配音 ；11月，客串网络剧《未昏男女》，在剧中饰演网购上瘾的刘璐 ；10月6日，在北京麻雀瓦舍举办“FamilyParty”许飞不插电演唱会 ；12月31日，参加吉林卫视跨年演唱会 。
2013年，开启“我们终究会牵手旅行”全国巡回演唱会 ；6月，参加扬州瓜洲音乐节 ；同年，参加天津卫视歌手竞技真人秀节目《军歌嘹亮》 ；录制北京卫视《最美重聚》节目 。
2014年，加入山东卫视体育真人秀《星球大战》录制并进入三甲，最终获得“最佳MVP”[52-53] 。
2015年2月，加盟首部以体育主题和流行音乐为特色的话剧《帽子戏法》，在剧中饰演歌手戴安 ，并完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，多次亮相跑步时尚活动 ；6月，成为传梦公益爱心大使，并创作主题曲《播种》 ；8月，蛰伏两年之后发行单曲《JustRun》回归音乐 ；10月，参加唐山湾海洋音乐节 ；携手潘晓婷发行单曲《星球大战》 ；同年，加入陕西卫视公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》 ；同年加盟澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国巡回演唱会演出阵容 。
2017年6月17日，与岳云鹏合作新曲《如果有个直达天堂的电梯》并首次担任制作人 ；7月14日，发行翻唱专辑《许飞翻唱电台》；7月29日，许飞亮相2017张北草原音乐节；9月5日，与姚晨合作发行歌曲《一些规律》 ；9月6日，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》 ；10月，献唱青春校园剧《你好，旧时光》推广曲《时光遐想》 。
2019年3月29日，发行单曲《冷冰热雪》 ；5月8日，发行单曲《我要》；同月16日，开启2019年“堵在路上”个人全国巡回演唱会 ；随后，发行单曲《他们没有发财》 ；同年，参加北京卫视音乐综艺《中歌会》并进入总决赛，最终获得中歌会总亚军[78-79] ；7月15日，发行第七张个人音乐专辑《凡是》 ；此外，许飞还献唱了女性题材电影《送我上青云》的片尾曲《悟不空》 ；8月，献唱人民日报新媒体“时光博物馆”活动主题曲《时光旅行者》 ；8月30日，开启“凡是”新专辑全国巡回专场演唱会 ；11月5日，与水木年华共同献唱爱情电影《一生有你》宣传曲《忘不了就别忘了》 ；12月，发行原创单曲《啥啥啥》 。
2020年2月，发行全新单曲《敬你》demo版本 ；5月，与戴笑盈合作发行全新单曲《卅》 ；6月，参与芒果TV选拔综艺《乘风破浪的姐姐》 ；6月13日，发行单曲《不红》； 6月20日，发行单曲《好难啊》； 6月22日，发行单曲《替身》； 7月20日，发行第八张个人音乐专辑《您拨打的电话已结婚》并开启新专辑全国巡回专场演唱会；[17-19] 9月25日，发行全新单曲《丰收正当食》； 10月30日，携手詹青云、庞颖发行全新单曲《疫情中的爱情》。
2021年6月16日，发行全新原创单曲《雪蚂蚱》， 7月，献唱电视剧《对你的爱很美》插曲《下落》 9月，献唱长安汽车第二代CS55PLUS主题曲《去远方的人一路青春》
2007年01月，出席海南“我们的奥运微笑中国2008三亚公益活动” ；8月9日，出席“奥运之星保障基金——爱心传递梦想”慈善活动 ；8月25日，签售漫画写真书《飞·日志》，并将善款献爱心工程 。
2008年10月，担任首届中国环保形象大使选拔赛环保先锋形象大使 。
2010年，出席北京市残疾人福利基金会成立一周年庆祝活动，并被授予爱心大使称号 。
2012年，悦之旅“春节送你回家”第四站正式发车，担任本站活动担任大使并将把35位武汉乘客送回家乡长沙 。
2014年8月31日，2014时尚运动嘉年华“买一善一志愿者在行动”赴山区温暖送鞋行动正式启程。许飞、石小群作为2014时尚运动嘉年华公益明星代表，与志愿者团队一起奔赴四川大凉山，展开为期三天两夜的爱心之旅，为开学在即的山区孩子们送上“温暖开学礼”——一双双承载众多爱心人士拳拳爱心的新鞋。
2016年11月，完成世界六大满贯马拉松（东京、波士顿、伦敦、柏林、纽约、芝加哥）在内的全程马拉松比赛，成为亚洲首位完成世界六大马拉松并获六星跑者专属奖牌的音乐人 ；12月6日，由人民网、环球时报、环球网和《环球TIME》新闻客户端联合主办，环球网承办的2016环球风尚年度盛典召开，被授予“风尚领秀”人物。以表彰其凭借自身影响力，向全社会释放公益与时尚的跨界力量 。
2020年3月25日，参加由人民日报新媒体联合网易云音乐，微博、十点读书提供支持的“你好，明天”公益云音乐会 。
时间
称号
2010年
担任北京市残疾人福利基金会爱心大使
2010年
担任北京妇女儿童发展基金会爱心大使
2015年
担任中网小画家爱心大使
2016年
上海女子半程马拉松担任大使、传梦公益基金大使、幕天公益大使
2017年
三亚马拉松担任大使、舟山马拉松公益大使、兰州马拉松担任大使
2018年
听障儿童公益救助行动公益大使
许飞不只是专业音乐人，更成为了一名颇具专业范儿的跑步高手。不仅有着安静唱歌低调行事的独特个性，还有着独特的创作才华。（腾讯娱乐评[121-122] ）
许飞有才情、有悟性，对音乐超级敏感，外表内敛而不张扬，内心桀骜不驯。（周亚平评）
许飞拥有良好的镜头感和愈加成熟的演技，导演推荐许飞多演戏，觉得她完全可以唱而优则演。（彭宥纶评 ）
