1995年，参加“木船民歌比赛”，但在初赛时就被淘汰了。1996年，陈绮贞第二次参加“木船民歌比赛”，获得第一名，从此开始了音乐创作之路 。
1999年，入围第10届台湾金曲奖最佳新人奖 ；同年，专辑《让我想一想》获得“中华音乐人交流协会”1998年年度十大优良专辑 。
2000年4月，推出第二张个人音乐专辑《还是会寂寞》，收录了包括同名主打歌《还是会寂寞》、《告诉我》等在内的11首原创歌曲，整张专辑涵盖了BOSSANOVA、摇滚、电子等曲风 。
2001年，出版个人第一本散文集《不厌其烦》；同年11月，推出首张个人Demo专辑《Demo3》，收录了包括《我还是如此的清醒》、《坐火车到传说中的湘南海岸》等在内的15首Demo歌曲。
2002年8月，推出第三张个人音乐专辑《Groupies吉他手》，收录了包括《小步舞曲》、《就算全世界与我为敌》等在内的13首歌曲 ；同年11月，推出首张个人精选辑《滚石香港黄金十年陈绮贞精选》。
2004年，为杨乃文创作歌曲《证据》，收录于杨乃文的专辑《应该》中；同年12月31日，推出个人单曲《After17》 。
2005年3月，推出第二张个人精选辑《精选CHEER》 ；随后，参与拍摄纪录片《sixteendays》；同年10月，推出第四张个人音乐专辑《华丽的冒险》，收录了包括《旅行的意义》、《花的姿态》等在内的11首歌曲 ；同年，出演林子平执导的迷你偶像剧《爱丝希雅的梦中梦》，在剧中饰演个性开朗、体贴的女主角小岚，这是她的首部电视剧作品 ；之后，举行“花的姿态”个人演唱会 。
2006年6月，获得“第17届台湾金曲奖”国语最佳女演唱人奖的提名 ；同年7月，为孟庭苇创作歌曲《幸福感》 ；同年7月17日，获得“第6届华语音乐传媒大赏”最佳国语女歌手奖 ；同年11月，推出个人EP专辑《快乐の夏天》。
2007年2月，推出个人单曲《Pussy》 ；同年，举行“Apieceofsumme”个人演唱会。2008年7月，推出个人单曲《失败者的飞翔》 。
2010年9月2日，凭借专辑《太阳》获得“华语金曲奖”最佳国语女歌手奖 ；同年，入围“第21届台湾金曲奖”最佳作曲人、最佳作词人、最佳国语女歌手、最佳专辑制作人等6个奖项。
2011年，举行“夏季练习”巡回演唱会；同年7月，在广州举行“不插电演唱会” ；同年，推出个人单曲《蜉蝣》。
2013年，与钟成虎、陈建骐创建三人组合“TheVerse” ；1月23日，随TheVerse推出电子专辑《52赫兹》，该专辑融合了downbeat实验风格与法式电子风格 ；12月，推出第六张个人音乐专辑《时间的歌》，收录了包括《柏拉图式的爱情》、《流浪者之歌》等在内的12首原创歌曲，整张专辑涵盖了民谣、爵士、后摇、古典等曲风 ；随后，举行“时间的歌”巡回演唱会 。
2014年，出版个人第二本散文集《不在他方》 ；同年12月1日，推出个人原创单曲《偶然与巧合》 ；12月30日，随TheVerse凭借专辑《52赫兹》获得第14届华语音乐传媒大奖最佳新乐队/组合奖 。
2016年8月20日，在广州举行“十年之约，勿忘初心”不插电演唱会 ；同年9月10日，在北京举行“陈绮贞AcousticCheer-ego房间里的音乐会” ；同年10月，参加在上海举行的“简单生活节” 。
2017年4月12日，推出个人单曲《我喜欢上你时的内心活动》，并作为电影《喜欢你》的主题曲 。2018年12月24日，推出第7张个人音乐专辑《沙发海》 。
2019年5月，凭借歌曲《伤害》入围第30届台湾金曲奖最佳作曲人奖 。
2001年，陈绮贞与钟成虎确定恋爱关系，钟成虎不仅是陈绮贞的专辑制作人，还是她的吉他手 。
2019年5月7日，陈绮贞在社交网发文，宣布已于两年前与音乐人男友钟成虎分手，双方退回好友和工作伙伴的关系 。
2009年8月14日，参加“把爱传出去”赈灾捐款晚会，为台风“莫拉克”事件捐赠矿泉水、干粮等物资，购买300件T恤，并捐出了9万元新台币 。
2013年，为屏东县原住民儿童图书馆募书、购买桌椅，让家庭困难的孩子们得到受教育的机会 ；同年4月13日，陈绮贞现身台北场参与募书计划，替小朋友们审书，打包书籍，最后共募得2677本书籍 。
陈绮贞拥有青春甜美的外型和浑然天成的优美嗓音，她的首张专辑《让我想一想》不但延续了民歌时代的清新纯朴，亦饱含了陈绮贞个人特质的展现，她的嗓音洁静透明、纯粹如水（《生活时报》评） 。
陈绮贞颇具民谣诗人潜质，从她的身上可以感受到一个天资独具的创作者“做自己”的决心和真心。陈绮贞的歌，听似漫不经心、不事修饰，有温婉动人的叙事而且不失深刻；曲风与唱腔绝不令人惊艳，但却云淡风轻而又十分抒情。其动人之处，在于一份从旋律到乐思都自然流溢的真实（《南方都市报》评） 。
陈绮贞在专辑《太阳》中用很精准的方式诠释了花的姿态，温婉、坚定、韧性，这也象征了陈绮贞自己的音乐人格。木吉他将一个个切分音轻轻划破心海，散开道道涟漪，优美得无以复加。而这也是陈绮贞能从独立迈向大众，越来越受歌迷喜爱的原因（尔东尘评） 。
陈绮贞是中国台湾少有的创作型民谣歌手，因为歌曲独特的风格和个人特色，陈绮贞的音乐一直不被主流音乐市场所接受。但是充满灵性和创作才华的她一直坚持着自己的音乐风格，保持着精良的创作态度，最终获得了大众和音乐市场的认可（腾讯评） 。
陈绮贞的音乐是未过度商业化的、比较舒服的、相对高档的大众文化（韩寒评） 。在商业味越发浓郁的娱乐圈，坚持独立音乐的陈绮贞无疑是一股清新力量，同时她也与张悬、曹方被视为“三朵奇葩” （红网评）。
陈绮贞
