1998年，主演齐曼执导的革命剧《与周恩来同窗岁月》，在剧中饰演男主角周恩来，这是他的首部电视剧作品，从而正式进入演艺圈。1999年，与陈红、归亚蕾、赵文瑄、周迅合作出演古装宫廷剧《大明宫词》，在剧中饰演成年时期的唐玄宗李隆基，这是他首次在影视作品中尝试古装扮相 ；同年，参演王凤奎执导的剧情电影《给您道喜啦》。
2000年1月10日，与黄磊、周迅、刘若英、伊能静共同出演民国言情剧《人间四月天》首播，在剧中饰演林徽因的丈夫梁思成。2001年2月20日，其主演的古装剧《吕不韦传奇》（原名《乱世英雄吕不韦》）播出，在剧中饰演中国第一位皇帝秦始皇 ；同年，主演汪建刚执导的都市爱情剧《花妮妹妹》 ；此外，他还主演了民国剧《蟋蟀大师》，在剧中饰演与蟋蟀结下不解情缘的男主角余之诚。
2002年，与胡靖钒、辛柏青联袂主演爱情电影《小城之春》，在片中饰演长期抱病、终日郁郁寡欢的男主角戴礼言 ；同年，与张晶晶共同出演剧情电影《走向太阳》，在片中饰演革命时期的音乐家郑律成，而他则凭借该片入围第9届中国电影华表奖优秀新人男演员奖 。
2003年，与周迅、陈坤合作主演年代情感剧《买办之家》，在剧中饰演精明强干、才智过人的英国汇通银行买办余子鹏 ；同年，出演宋江波执导的剧情电影《灿烂的季节》。
2006年1月29日，与董洁、潘粤明联袂主演的年代剧《红衣坊》首播，他所饰演的汪仁昌在面对家仇国恨和情感的压力下，从一个朴实无华的制衣学徒变成独霸一方的奸恶商人 ；7月21日，其主演的家庭伦理剧《麻辣婆媳》首播，在剧中饰演身为高级工程师的男主角区大良；同年，与曾黎、刘敏涛、蒋恺联袂主演家庭伦理剧《罪之缘》，他所饰演的作家林枫因酒后驾车撞人逃逸而陷入自责和忏悔中 。
2007年，与曾宝仪、归亚蕾、林雨申联合主演家庭伦理剧《麻辣婆媳2》 ；7月15日，与郑少秋、焦晃、归亚蕾联合出演的商战剧《荣归》播出，在剧中饰演李国荣的儿子李奕，与焦晃饰演一对父子 。2008年，与袁立、黄维德、桑叶红联袂主演古装宫廷剧《母仪天下》，在剧中饰演儒雅多情又为情所困的汉元帝刘奭 。
2009年，与吴京安、周海媚、赵毅合作主演创业励志剧《大潮如歌》 。2010年，与宋佳、李立、杨小雪共同出演亲情伦理剧《杜鹃的女儿》；同年，主演王永执导的乡村剧《村支书》，在剧中担纲男主角，饰演县委组织部干事于东生。
2011年5月6日，与黄小蕾、贾青联合主演的都市爱情剧《三十而嫁》首播，在剧中饰演外表英俊、为事业努力奋斗的男主角杜晓昂 ；同年，出演麻又台执导的谍战剧《代号子弹》。
2014年，与柯蓝、唐曾、王鑫联合主演乡村剧《我们光荣的日子》，在剧中一人分饰二角，分别饰演了性格截然不同的亲兄弟孙五湖、孙四海，该剧于2016年10月29日首播 ；同年，与连奕名、萨日娜、倪大红联合主演亲情剧《七九河开》，在剧中饰演性格爱恨分明的霍赛 。
2015年，与沙溢合作主演近代传奇剧《东方球王》，在剧中饰演李耀华的发小郑大海 。2016年8月4日，与王茜华、沈航联袂主演的乡村亲情伦理剧《九九》首播，在剧中饰演温文尔雅、极富涵养的支教老师林为民 。
2017年10月12日，与丁勇岱、张凯丽、马跃联合主演的人物传记剧《黄大年》播出，他所饰演的程果是个道德品质、学术水平皆优异的博士生 ；随后，其主演的乡村亲情伦理剧《幸福满院》播出，在剧中饰演有梦想、肯执着、有担当的李绍勇 。
吴军忱在娱乐圈里是比较淡泊、从容的人 。他是个很有棱角的演员，镜头前总是给人温文尔雅的印象 。在电视剧《母仪天下》中，吴军忱将为情所困又渴望爱情的汉元帝演绎的淋漓尽致 。在电影《走向太阳》中，吴军忱抛弃了在《小城之春》中留给观众的忧郁印象，而是将现代人的情感融于革命者的情感，使一个已经远离大家的真实人物又散发出了独特的魅力 （新浪评）。
在《人间四月天》、《麻辣婆媳》等影视作品中，吴军忱通过诠释书生气浓厚的角色，而给人留下儒雅绅士的印象 。在电视剧《红衣坊》中，吴军忱所饰演的汪仁昌人物性格命运跨度大、张力足，在拍摄过程中他多方揣摩人物不同时期的心理特点，将这样一个复杂人物表现得淋漓尽致 （搜狐评）。
吴军忱并不是一个帅到足以让人看过第一眼就忘不了的男生，他需要细细品味，就像电视剧《大明宫词》中那个眼神明澈的睿智青年一样。吴军忱饰演的李隆基沉稳、儒雅、大气，他将那份本来让人难以接受的暧昧单恋演绎的令人感动和怜惜。吴军忱的演技和他的长相一样中规中矩、自然随和，将电视剧《吕不韦传奇》中争权夺势的秦始皇演绎的惟妙惟肖，而相对不是很完美的剧情，他的表演则成为了一大亮点 。此外，在电视剧《九九》中，吴军忱精湛的演技将林老师温文尔雅、沉稳大气、有责任和担当的品质演绎的淋漓尽致 （新浪、腾讯评）。
