1997年4月28日，作为青少年歌手第一次出现在电视荧幕上。
1998年5月，发行首张专辑《TimeToFly》，正式出道，专辑主打歌是《我的愿望直达天涯》 。同年，参演音乐剧《1998星空漫步》，饰演主要角色金哲振。
1999年，出演KBS青春偶像剧《光环》（又名《爱我好不好》），饰演李东旭 。
2001年，出演KBS喜剧《表里不一》。
2002年2月，参演MBC韩日合拍短剧《命运之恋》，饰演朴京周 。5月，在MBC音乐剧《改变她主意的随想》中饰演金锡恩。7月，参演MBC水木剧《预约爱情》，饰演韩东振 。8月，出演的电影《家庭》上映，在片中饰演河永哲 。9月，主演中韩建交10周年特制短剧《玲玲》，饰演河泰勋。10月，客串出演MBC电视剧《爱人》。
2003年3月，参演MBC周末剧《用生命去爱你》，饰演李光植 。9月，出演KBS月火剧《尚道，上学去》，饰演邝明秀 。10月，出演SBS日日剧《兴夫家的葫芦开了》，饰演朴尚久 。11月，主演MBC短剧《NO春香vs非梦龙》，饰演李才勋。
2004年1月，与韩智慧主演KBS月火剧《新娘18岁》，饰演严肃认真的检察官权赫俊，因此走红 。6月，出演SBS特别企划剧《巴黎恋人》，在剧中饰演与朴信阳、金廷恩形成三角关系的尹修赫一角，凭借该剧获得SBS演技大赏特别企划部门男子演技奖、百想艺术大赏电视类人气奖 。12月，与金荷娜主演SBS水木剧《玻璃花》，饰演保险公司继承人韩东洙[23-24] 。
2006年，与金喜善主演SBS水木剧《再次微笑》，饰演为名利不择手段的的香水调配师潘河镇，首次挑战反面形象 。
2007年2月，主演歌手ThePosition的专辑短片电影《爱歌》 。3月，与李孝利主演SBS短剧《如果相爱就像他们一样》，饰演患上绝症的小混混朴郑泰，跟李孝利因一次偶然相遇，擦出爱的火花 。8月，主演电影《现在是和相爱的人一起生活吗？》，饰演朴英俊，与严正花、韩彩英、朴勇宇陷入复杂的爱情纠葛，影片在韩票房达110万观影人次，也因此再度入围韩国电影大钟奖最佳新人奖 。12月，出演Bigbang的MV《最后的问候》 。
2008年3月26日，重拾歌手身份，在日本发行单曲《月光》 。6月，与金宣儿主演MBC月火剧《每天夜晚》，饰演自大而花心的文物鉴定修复专家金范相，并凭借该剧获得MBC演技大赏优秀男演员奖 。6月25日，发行专辑《MyBiography》，专辑主打歌《Biography》 。8月，在日本东京举办首次个人音乐会，两场音乐会约1万人参加 。11月，在日本大阪举办“JCOM音乐会”。
2009年2月，客串出演SBS电视剧《明星的恋人》 。3月4日，在日本发行纪念出道10周年的精选专辑《TheKeyToMyself》 。10月，出演4Tomorrow的MV《扑通扑通Tomorrow》 。
2015年，携手李宥利主演tvN金土剧《超级爸爸烈》（又名《SuperDaddy烈》），饰演深陷困境的单身棒球选手韩烈 。
2016年，出演KBS电视台新剧《月桂树西装店的绅士们》 。
2017年，出演韩国KBS电视台新剧《七日的王妃》，饰演朝鲜历史上的著名暴君燕山君李?。
2018年5月，主演JTBC悬疑犯罪剧《Sketch》，饰演特种部门司令部中士金道振 ；10月，主演SBS浪漫爱情剧《狐狸新娘星》，饰演运营企划组长徐仁宇 。
2019年5月，主演SBS奇幻爱情喜剧《仅此一次的爱情》，饰演舞蹈界名人池康宇；10月，主演TVChosun周末剧《Leverage：诈骗操作团》，饰演精英保险员出身的诈骗集团团长李泰俊。
李东健
家庭
李东健从小与家人生活在首尔江南区，还有一个小其8岁的弟弟。2008年3月20日，在澳大利亚留学的弟弟因与两名学生发生口角，随后遭对方持利刃攻击，当场伤重倒地，送医途中不治身亡。弟弟的离世让整个家庭遭受到沉重的打击[38-39] 。
兵役
2010年6月15日，李东健进入韩国春川102补充部队，接受为期五周的军事训练，结束后转入韩国国防宣传院成为宣传志愿队员。2011年，担任兵务宣传大使。2012年3月28日，正式退役，并获得韩国兵务厅颁发的感谢状 。
感情
2009年8月李东健与车艺莲二人决定重新回到普通朋友的关系，正式结束了1年恋人关系。 2016年12月，朴智妍与演员李东健因工作繁忙而结束了两年的恋情。
婚姻
2017年5月2日，李东健公开了与赵伦熙结婚的消息。 9月29日，李东健赵胤熙在首尔举行了婚礼，并且首次宣布赵伦熙怀孕消息。 12月14日，李东健与赵伦熙的女儿出生 。2020年5月22日，李东健与赵伦熙正式离婚 。
2020年，李东健为了帮助生计陷于困难的电影人们，将自己参与某组织60周年纪念广告的代言收益全额捐赠给韩国电影人总联合会 。
李东健是属于那种不温不火的性格，比较容易相处，给人的感觉好像总是很害羞。在《玻璃花》中，李东健的表演十分精彩，让观众觉得他就是东洙 （青岛新闻网评）。由于外貌的限制，李东健出演的一般都是叛逆的富家公子形象，但是在《每天夜晚》中，他很好的消化了年长而且有点小狡猾的金范相一角，在剧中展示出的成熟男性魅力让观众十分欣赏 （网易网评）。
