奥丽维娅·赫西的电影处女作是1965年的《TheBattleoftheVillaFiorita》。 她首次在伦敦的戏剧舞台上表演是在一部名为《ThePrimeofMissJeanBrodie》的作品中，在这部戏里她饰演Jenny一角并和范尼莎·雷德格雷夫（VanessaRedgrave）搭档。泽弗列利发现了她。凭借在这部戏里的演技和动人的美貌，赫西被意大利导演佛朗哥·泽菲雷里（FrancoZeffrelli）发掘，在为“朱丽叶”的其他500多位年轻女演员试镜后，他把这个角色授予奥利维亚。在这部电影中，她和莱昂纳德·怀廷（LeonardWhiting）共同出演1968年版的《罗密欧和朱丽叶》。
15岁的时候，当大多数年轻女性都在培养浪漫的梦想时，奥丽维娅已经赋予了朱丽叶这个角色生命。她在这部电影里的表演为她赢得了金球奖和连续两次大卫最佳女演员奖(相当于意大利的奥斯卡奖)，在她的第三部电影中，这是一个令人难以置信的成就。 。
然后她搬到了洛杉矶，在那里认识并与迪恩·保罗·马丁（迪恩·马丁的儿子）结婚。他们有个儿子亚历山大·马丁，他也是个演员。但她和马丁最终离婚了，奥丽维娅后来与布施明，日本最优秀的歌手之一结婚了。在那次婚姻她生了第二个儿子，马克斯，生于1983年。两年后，她和伯特兰卡斯特和本·克罗斯(火战车(1981年)LaBottegaDell‘ORefice(1988)，改编自由教皇约翰·保罗二世(在他写的时候，他被称为KarolWotyla)。拍摄结束后，奥丽维娅被邀请到梵蒂冈观看这部电影，作为教皇陛下的嘉宾。
1974年，她在加拿大恐怖电影《黑色圣诞节》里扮演女主角JessicaBradford，这部电影后来成为恐怖电影史上的经典。1977年的电视迷你剧集《拿撒勒的耶稣》是他和佛朗哥·泽菲雷里的第二次合作，在这部后来引起广泛争议的短篇连续剧里，她扮演了耶稣的母亲玛利亚一角。1978年，她在《尼罗河上的惨案》一片中饰演RosalieOtterbourne。此外，她还曾在日本电影《复活之日》中饰演Marit 。1982年，她在《新劫后英雄传》里扮演美艳动人的Rebecca 。
一直以来，奥丽维娅似乎都无法停止不断的工作安排和旅行，最终她决定休息一下。在休了一些自己应得的假后，为了抚养她的小女儿英迪娅·埃斯利，她又回到了工作岗位，出演了两部背靠背的剧集。第一部是《埃尔格莱托》(2000年)(在美国被称为《血腥证据》)，在墨西哥城被枪杀，并要求她用双语表演角色，运用她的母语西班牙语。第二个是《玉米饼天堂》(2007)，由圣丹斯电影节获奖者朱迪·赫克特·杜蒙泰担任导演，其中奥丽维娅扮演镇上的裸体主义者(！)。
在二十一世纪以来，奥丽维娅完成了她一生的梦想，参演了描绘特蕾莎修女的电影，该电影完全是在斯里兰卡和意大利拍摄的。当特蕾莎修女的慈善传道士在意大利接受筛选时，她的表演受到了修女们的热烈欢迎。银幕上也有阿吉·博贾西古，她是一位很好的女士，也是赫西母亲本人的直系亲属，她对自己的形象很满意。
2014年，奥丽维娅·赫西与莱昂纳德·怀廷再次合作，拍摄了《SocialSuicide》（2015），这是他们自《罗密欧与朱丽叶》以来的第一次合作 。
