1991年，出演电视剧《母鸡带小鸭》。
1995年，首次出演电影《铁血壮士》。
1997年，刘畊宏和吴宗宪，倪志强，钟昀呈组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”，同时担任综艺节目主持人。同年咻比嘟哗发行首张专辑《S.B.D.W.咻比嘟哗》。1999年，发行第二张专辑《世界末日》。2000年，发行第三张专辑《WannafLY》。2001年，在发行第4张专辑《WannaFly》后，咻比嘟哗宣布解散。
2005年6月24日，参演的动作电影《头文字D》上映，在剧中饰演帝王队队员岩城清次，驾驶白色LanEvoIV。绰号“扫把头”。
2006年3月19日，发行首张专辑《彩虹天堂》 ，主打歌曲《彩虹天堂》由刘畊宏一手创作；《心灵交战》是周杰伦创作的英式摇滚风格快歌；《心动心痛》是与许慧欣合唱的歌曲。
2007年，与周杰伦合作出演爱情喜剧电影《大灌篮》，在片中饰演篮球界的叛徒李天 。
2009年，在朱延平执导的寻宝探险电影《刺陵》中饰演星期五 。
2012年，在爱情喜剧歌舞电影《天台爱情》中担任监制并客串配角 。
2013年，领衔主演李华彤执导的喜剧电影《囧人之越挠越痒》，在片中饰演一个刚出狱，想要改邪归正的黑帮份子 ；同年，参加中央电视台财经频道励志减肥瘦身类真人秀节目《超级减肥王》 。
2015年5月，参加安徽卫视的原创语言竞技真人秀节目《超级演说家》 ；7月，参加深圳卫视明星约饭脱口秀节目《厨房的秘密》 ；11月，担任励志减肥节目《减出我人生》的明星教练 。
2016年7月，参加浙江卫视的闯关竞技类节目《全能极限王》 。
2017年4月，继续担任励志减肥节目《减出我人生第二季》的明星教练 ；7月，出席邹市明拳王卫冕赛 。
2017年9月，携女儿小泡芙参加亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》 。
2018年8月，主演爱奇艺网络大电影《狂战》 ；9月，担任浙江卫视健身综艺《加油好身材》总教练 。
2019年7月2日，参加的腾讯视频全明星篮球竞技真人秀节目《超级企鹅联盟Super3:星斗场》首播 。
2021年1月15日，担任制片人并特别出演由周杰伦监制的热血励志赛车题材电影《叱咤风云》上映 。
2007年10月7日，两人于台北市复兴小学礼堂，举行感恩礼拜婚礼，21日在高雄市海宝餐厅举行归宁喜宴。
2011年9月，刘畊宏与王婉霏的儿子刘宇恩（Ian）在温哥华降生。
2013年7月22日，第一个女儿女儿刘宇芙（小泡芙）出生[22-23] 。
2015年3月13日，刘畊宏的第二个女儿刘宇姗出生[24-26] 。
刘畊宏是一个好动、健康、身材完美的邻家男孩，一个拥有俊俏外表的优质演员。他在音乐方面也具有一定的才华。他曾为许茹芸、动力火车、温岚等歌手写歌，周杰伦的专辑他也有参与创作[28-29] 。（新浪娱乐评）
