2004年艾什莉·本森出演了自己的处女作电影《女孩梦三十》，在影片中与JenniferGarner合作演出。从2004年起到2007年，她连续出演了NBC的肥皂剧《我们的日子》，在连续剧扮演AbbyDeveraux 。
艾什莉·本森在2005年出演了短片《邻居》，在连续剧《七重天》和《在校生日记》客串演出；2006她客串了连续剧《橘子郡男孩》 。2007年艾什莉·本森《美女拉拉队4》中饰演了拉拉队队长Carson 。
2008年艾什莉·本森出演了两部电视电影《五人组:拉拉队丑闻》，《MotherGooseParade》和电影《衰仔也有春天》。同年还客串了连续剧《犯罪现场调查：迈阿密》和《邪恶力量》。2009年艾什莉·本森ABC电视网的《东镇女巫》第一季里出演MiaTorcoletti这个配角 。
2010年艾什莉·本森出演了电影《圣诞爱神》，在电影里扮演CaitlinQuinn；这一年开播的ABC频道的《美少女的谎言》让艾什莉·本森的演艺事业迎来了春天。这部被称为“青少版《绝望主妇》+悬疑版《绯闻女孩》”的剧集虽然剧情为人所诟病，但是美女加帅哥的养眼组合却吸引了不少粉丝 。
2013年艾什莉·本森在客串了CBS长寿喜剧《老爸老妈的浪漫史》和ABC《美少女的谎言》的衍生剧《鸦林镇》 。
2019年6月，卡拉·迪瓦伊在同志骄傲月期间，正式官宣和艾什莉·本森的恋情 。
2019年8月，艾什莉·本森已和卡拉·迪瓦伊秘密完婚。整场婚礼是在拉斯维加斯一间小教堂举行，还是“猫王”主题，场地租赁经费一共花了245欧元 。
艾什莉·本森美国知名男性杂志评选出为2013年最性感百大女性 ，艾什莉·本森因出演电视剧《美少女的谎言》和电影《春假》而成名，她具有甜心魅力[14-15] 。（环球娱乐和贵阳网评）
