尹施允从小就梦想能当一名演员，后来进入京畿大学话剧电影系学习表演。但是，出道前连面试的机会都很难得到。后来去《穿透屋顶的HighKick》剧组面试时，也没有抱太大的希望，毕竟参加面试的很多人都比自己多才多艺。但导演希望找的是那种没有经验的新人，而尹施允刚好就是他们要找的人。鼓起勇气参加选拔的时候因为太投入有个塑料桶砸到了导演，本以为没希望了之后却通知被选上了 。
2009年，尹施允凭借《穿透屋顶的HighKick》中的学生“俊赫”一角正式出道，并与申世京在2009MBC演艺大赏中共同获得最佳荧幕情侣奖 。
2011年1月20日，尹施允作为颁奖嘉宾出席了“第20届HIGH1首尔歌谣大奖” ；9月，尹施允客串了又一部由导演金炳旭执导的情景喜剧《highkick3》，剧中扮演朴河善回忆里的初恋。同月拍摄了“Singles赤脚的青春杂志画报”；10月，接拍了MBC台水木剧《我也是花》，剧中尹施允扮演掩藏女包企业CEO的身份且在停车场工作的徐在熙一角，其适合两种身份的不同装扮给以这部剧增添色彩。作为一名CEO的时候演绎绅士奢华的装扮，而身为一名停车场工作人员时变身平易近人且带点滑稽的形象，展现完全不同的相反魅力 ；12月30日，尹施允在首尔富川市homeplus二楼OMPHALOS专卖店举办签名会。2012年5月，由尹施允领衔主演的中韩合作电视剧《幸福的面条》在中国杭州正式开机 ；11月30日，尹施允参加香港举办的“2012MAMA”颁奖典礼，作为嘉宾登上MAMA的舞台 。
2014年1月16日，尹施允受邀橙天嘉禾娱乐有限公司到香港担任“thesky”开幕嘉宾 ；3月27日，尹施允出席"白专家"VIP试写会；4月3日，尹施允主演的电影《白专家》在全韩国影院上映，在片中饰演著名职业高尔夫球手白世镇，因一次酒后驾驶事故失去了一切，于是到了一个小岛内只有六名学生的、即将被废除的学校，与学校里的老大李秉朱（吕珍九饰）一同奋斗成长的故事 ；4月28日，尹施允在庆尚北道浦项市海兵队教育训练团低调入伍，进行长达7周基础军事训练后，将被分配至海军陆战队开始为期近两年的部队生活 。
2016年1月27日，尹施允结束兵役正式从仁川海军陆战队二师团退伍 ；3月8日，尹施允确定出演JTBC新剧《魔女宝鉴》，饰演男主角许浚，该剧讲述了因诅咒而变成白发魔女的公主睿莉与拥有热血青春的许浚之间的爱情与成长故事。此剧是尹施允退伍后的回归之作，再加上又是首次挑战历史剧，因此颇受粉丝们期待。另外，该剧将接档《旭氏南征记》，在5月播出 。
2017年6月2日，尹施允出演韩国KBS电视台制作的金土档青春爱情连续剧《最佳一击》，剧情以24年前消失的团体J2成员刘贤宰在24年后再度出现，引发了一连串事故为主轴，描述爱情与生活问题与年轻人的青春故事。
2018年3月3日，尹施允主演TV朝鲜电视台近两年推出的第一部电视剧《大君》，讲述了两个王子爱上同一个女人，围绕着爱情和权力上演血色争斗的故事 ；同年7月，出演SBS水木剧《致亲爱的法官大人》，尹施允在剧中一饰两角，分别饰演法官身份的哥哥韩秀浩和有着7次犯罪前科的弟弟韩江浩 。
2019年4月，主演SBS古装剧《绿豆花》，在剧中饰演白家的小儿子，是白利康（曹政奭饰）同父异母的弟弟白利贤 ；11月，主演tvN爱情喜剧《精神变态日记》，饰演善良心软却总被别人欺负无视的证券公司底层职员陆东植，后来遭遇事故而丧失记忆，阅读了杀人犯写的杀人日记，并误认为自己就是连环杀人魔而发生的一系列故事 。
2020年7月，主演OCN科幻悬疑爱情剧《火车》，饰演为捉拿犯人奋不顾身的重案组刑警徐道源，该剧讲述了男主心爱的女人被连环杀人魔害死后，男主到她生活的平行世界里守护她和揭开真相而穿梭于两个世界之间的故事 。
2010年，尹施允担任了“忠清北道名誉”宣传大使。12月15日，尹施允参与了公益第8届“天使们的信”的照片拍摄，变身爱心‘爸爸’怀抱婴儿宣传 。
2010年11月28日及2011年6月27日，尹施允参与“爱心饭车”义工公益慈善活动，并到福利院进行表演。
2011年5月25日，尹施允和朴信惠被委任国际救护团体“饥饿对策”宣传大使。
2013年5月10日，尹施允参与了由非牟利机构GoodNeighbors与SBS《希望TV》共同合作的义工活动，为当地受苦的孩子们传达了希望。此次活动在马拉维共和国一共逗留了8天。
2016年7月15日，尹施允为7月20日晚首播的KBS2TV青春励志纪录片《Rookie》录制解说，应援年轻人适应新环境。 尹施允拥有丰富的配音解说经验，与节目的“青春”、“Rookie”关键词十分相符。他会通过其特有的温暖嗓音，让观众们更好的融入“Rookie”们的生活中去。
无论是对爱情，还是对演技都充满热情的尹施允，不会虚度每一瞬间，对任何事也会全力以赴。正以惊人的速度成长为高人气演员的尹施允，在剩下的演艺生涯中，将会为爱戴他的粉丝们带来怎样感人至深的故事，激起了大家的好奇心。（bnt媒体评价） 。
他是一个非常了解演技的演员，在男性之间也很有人气，对前辈的礼数也做得很好，看到那些就觉得是个严守礼节的人。比起异性，能得到同性的评价比较难吧。工作人员也都给予了非常多的称赞。就算通宵的持续拍摄着，他看起来也不觉得累，有着铁人般的体力似的。他也很喜欢看书，学任何东西之前一定会先看书，我们都叫他“读书王金学习”。（朴信惠评价）[48-49]
他就是一枚开心果，像个孩子一样，拍完戏经常跟我们一起K歌（张峻宁评价）；拍戏期间我们经常互相讨教，学习对方的语言。（李菲儿评价）
周围人对于尹施允的评价都很好。当我向周围的人问起尹施允时，都不约而同地说他人品好，为人诚实。后来与他见过面之后，发现他真的跟大家所评价的是一样的。尽管尹施允与成员们并没有过太多的接触，但我确信他一定能与成员们相处愉快。对于尹施允今后的表现，刘浩镇PD还表示：毕竟年龄比较小，所以我觉得他应该能展现出比较充满欲望与能量的一面。今后还请大家多多支持并喜爱尹施允。（刘浩镇评价）
尹施允的加入非常棒，他是一个非常特别的孩子。作为演员前往军队后加盟《两天一夜》，我觉得做这样的决定也十分奇特，不过他展现出了影视剧中完全不同的搞笑功底。一开始，我并不看好演员以成员身份加盟节目，因为职业的特殊性，不能长时间在一档节目中录制。但从节目组的立场上来看，他们希望找一名演员加盟。随着尹施允参与录制，我觉得他完全适合《两天一夜》。（车太贤评价）
