1971年九岁开始唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。
1973年4月在小学期间出演学校的国剧《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出 。
1986年凭着父亲的朋友胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。
1989年在暑假期间担任滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》由谢晋导演。
1990年获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《联合报》、《影响》等杂志上发表影视评论，张小燕的节目只要聊电影，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入香港的邵氏电影公司，为多部香港电影编剧 。
1992、1993年担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”）。
1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，也曾担任TVBS节目部顾问 。
1996年10月受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物 。
1998年受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。
2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。
2005年搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》[20-21] 。
2007年搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》[22-23] 。同年与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼 。
2008年与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》[25-26] 。
2009年担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问 。
2013年2月出席电影《霍比特人》中国首映发布会 。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市 。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖[33-34] 。
2014年正式进入内地，参与爱奇艺独播的说话达人秀《奇葩说》，并担任奇葩团长[35-38] 。
2015年9月蔡康永确认以主持人身份加盟芒果TV全时在线智力问答节目《百万秒问答》[39-43] 。10月8日蔡康永与何炅、谢娜、小S联手主持黄晓明和杨颖的婚礼 。10月16日蔡康永在微博宣布退出主持12年的《康熙来了》，称想做出些改变[45-48] 。
2016年加盟推理综艺秀《明星大侦探》第七期《请回答1998》，这是蔡康永首次参与侦探类真人秀节目 。
2017年5月，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的导师 。
2019年10月29日，《奇葩说第六季》宣布定档10月31日推出首期节目，蔡康永担任导师 。
2020年12月14日，确认参加说话达人秀节目《奇葩说第七季》录制，并担任导师 。
2021年8月24日，确定在爱奇艺自制综艺真人秀节目《机智的恋爱》中，并担任恋爱侦察员 。10月，加盟竞技真人秀《导演请指教》。
蔡康永被爱他的粉丝称为“不乖小王子”，是兼具的搞怪才子 。（中国网评）蔡康永和陶晶莹、徐熙娣、利菁合称为台湾综艺界“三后一王”，被誉为老的“三王一后”接班人 。（新浪娱乐评）
身处娱乐八卦、搞笑无下限的综艺圈，蔡康永算是少有的仍保持住了绅士风度的主持人。而许多电视观众也认为，正是得体和博学的蔡康永，撑起了整个综艺节目的文化内涵。博学多才的能力决定了蔡康永具备非常理性的人生态度 （《首席娱乐官》评）。
