1936年，罗伯特·泰勒与葛丽泰·嘉宝合作，主演了乔治·库克执导的爱情影片《茶花女》 ，片中饰演阿尔芒·迪瓦尔。该片当时选择葛丽泰·嘉宝的男搭档时，有很多有名的一线演员被纳入预选名单，最后乔治·库克决定让刚出道的罗伯特来出演阿尔芒·迪瓦尔一角。这对于罗伯特来说也是个挑战 。该片上映后被美国《时代周刊》评选成为10大浪漫电影 ；同年，与琼·克劳馥合作，出演好莱坞历史影片《豪华的荡妇》 ，片中饰演Bow一角。与洛丽泰·扬合作，在罗伊·德尔·鲁斯执导的剧情影片《PrivateNumber》中饰演RichardWinfield 。
1937年，罗伯特·泰勒与芭芭拉·斯坦威克合作共同主演好莱坞犯罪影片《当仁不让》（又译《嫂夫人》），片中饰演理查德·佩里中尉一角 ；同年，罗伯特与埃利诺·鲍威尔合作，主演了好莱坞歌舞片《BroadwayMelodyof1938》，片中饰演斯蒂芬一角。之后他与珍·哈露合作，共同主演了喜剧影片《PersonalProperty》，片中饰演弗格森一角 。
1938年，罗伯特·泰勒与爱德华·阿诺德合作，主演了理查德·托比执导的剧情影片《TheCrowdRoars》，片中饰演麦考伊一角。之后罗伯特与莱昂纳尔·巴里摩尔、费雯·丽共同拍摄了杰克·康威执导的爱情影片《牛津风云》 ，片中饰演LeeSheridan一角，这是他第一次与费雯·丽合作 ；同年，罗伯特与玛格里特·苏利文合作，主演了弗兰克·鲍沙其执导的剧情影片《三个战友》，片中饰演埃里希一角。1939年，罗伯特与海蒂·拉玛合作，出演杰克·康威执导的爱情影片《LadyoftheTropics》，片中饰演威廉·比尔一角 ；同年出演影片《幸运之夜》 。
1941年，罗伯特·泰勒与琼·克劳馥合作，主演了爱情喜剧影片《WhenLadiesMeet》片中饰演JimmyLee一角。与布莱恩·唐莱维合作，主演了西部传记影片《比利小子》片中饰演比利小子一角 ；同年11月，他连同芭芭拉·斯坦威克在格劳曼的中国剧院，好莱坞前院留下签名和水泥的脚印手印。
1942年，罗伯特·泰勒与拉娜·特纳合作，主演了梅尔文·勒罗伊执导的黑色犯罪影片《双雄喋血》片中饰演John'Johnny'Eager一角 。同年，他与查尔斯·劳顿合作，主演了战争影片《走廊》片中饰演Lieut.一角 。1943年，与乔治·墨菲合作在泰·加尼特执导的战争影片《巴坦战役》中饰演比尔·戴恩中士一角 。1944年，罗伯特·泰勒与苏姗·皮特斯合作，主演了格雷戈里·拉图弗执导的俄罗斯题材战争影片《俄罗斯之歌》，片中饰演JohnMeredith一角，罗伯特对这部影片并不感兴趣，因为影片在某种角度上是赞扬共产主义。同年，他被借调到二十世纪福斯电影公司，参与威廉·惠勒执导的二战纪录影片《战斗夫人》的旁白配音 。
1946年，罗伯特·泰勒与凯瑟琳·赫本合作，主演了文森特·明奈利执导的黑色惊悚影片《新婚浩劫》 。1948年，罗伯特在米高梅电影公司的记录影片《神秘岛》中旁白解说 ；同年，出演喜剧剧集《小城名流》。1949年，罗伯特在罗伯特·伦纳德执导的黑色惊悚影片《贿赂》中饰演里格比一角 ，与艾娃·加德纳合作擦出火花 。1950年，罗伯特·泰勒在安东尼·曼执导西部影片《魔鬼的门廊》中饰演兰斯·普尔一角 。1951年，与黛博拉·蔻儿合作，主演了梅尔文·勒罗伊和安东尼·曼执导的历史影片《暴君焚城录》片中饰演马库斯一角 。同年，与戴妮丝·达赛合作，在威廉·韦尔曼执导西部影片《娘子军征西》中饰演巴克一角。
1953年，罗伯特·泰勒与艾娃·加德纳合作，在好莱坞动作影片《圆桌武士》中饰演Lancelot一角 ，同时两人又合作演出了约翰·法罗执导的动作影片《三雄喋血》，片中饰演Rio一角；同年，与斯图尔特格兰杰合作，在冒险影片《四海英雄传》中饰演JoelShore一角 。1954年，罗伯特·泰勒获得第11届金球奖“亨丽埃塔奖”最喜爱男演员奖 ；与埃琳诺·帕克合作，在RobertPirosh执导的冒险影片《ValleyoftheKings》中饰演马克·布兰顿；同年，与珍妮特·利合作，在罗伊·罗兰德执导的犯罪影片《流氓警察》中饰演克里斯托弗警探 。
1955年，罗伯特·泰勒与埃琳诺·帕克合作，在罗伊·罗兰德执导的喜剧影片《过关斩将》中饰演布什罗德一角；同年，与凯·肯戴尔合作，在理查德·托比执导的爱情影片《宝华德传》中饰演宝华德一角 。1956年，罗伯特与理查德·托德合作，主演了亨利·科斯特执导的动作影片《六月六日断肠时》片中饰演Capt.BradParker一角；同年，他主演了理查德·布鲁克斯执导的西部影片《最后的捕猎》 ；与伯尔·艾弗斯合作，在亨利·科斯特执导的剧情影片《权力和名利》中饰演CliffBarton一角 。
1958年，罗伯特·泰勒与理查德·韦德马克合作，在约翰·斯特奇斯执导的影片《TheLawandJakeWade》中饰演JakeWad一角；同年，与赛德·查里斯合作，在尼古拉斯·雷执导的黑色电影《派对女郎》中饰演Tommy一角；与朱莉·伦敦合作，在约翰·斯特奇斯执导的西部影片《风中双骑》中饰演史提夫辛克莱双主人 。1959年，罗伯特·泰勒与安东尼·纽雷合作，共同主演了英国冒险类影片《乞力马扎罗山上的凶手》 ，片中饰演RobertAdamson一角，影片最后在芬兰首映；同年，与妮可·茂瑞合作，出演理查德·托比执导的悬疑影片《TheHouseoftheSevenHawks》，片中饰演JohnNordley一角 。
1964年，罗伯特·泰勒与米基·肖夫尼西和斯坦利·亚当斯合作，在RussellRouse执导的剧情影片《屋不是家》中饰演弗兰克一角；与芭芭拉·斯坦威克合作，在威廉姆·卡索执导的恐怖影片《TheNightWalker》中饰演巴里·莫兰德一角 ；同年，他与克拉克·盖博、葛丽泰·嘉宝出现在RobertYoungson执导的纪录影片《米高梅公司的喜剧电影回顾》中 。
1966年，罗伯特·泰勒在HugoFregonese执导的冒险影片《野蛮大地》中饰演马丁 。1967年，罗伯特·泰勒在约翰·韦恩制作的剧情影片《HondoandtheApaches》中客串矿老板加拉赫，是个典型的西部牛仔角色，也是职业生涯中最后一部西部影片，该片及《比利小子》剧照被存入西部片博物馆中 。
1968年，罗伯特·泰勒与罗莎琳德·拉塞尔、斯黛拉·斯蒂文斯合作，在詹姆斯·涅尔森执导的喜剧影片《WhereAngelsGo,TroubleFollows》中饰演Mr.Farraday一角；同年，与查尔斯·博耶合作，在EtiennePérier执导的喜剧影片《Leroubleàdeuxfaces》中饰演安德森一角 。1969年，与费·唐纳薇合作在约翰·弗兰克海默执导的战争影片《超级船长》中饰演自己 。
