1999年,执导个人首部电影《雨停了》,该片获得第56届威尼斯电影节电影未来奖-探索人与自然关系最佳电影奖、第24届日本电影学院奖最佳影片奖 。2002年,执导由寺尾聪、樋口可南子合作主演的剧情电影《阿弥陀堂讯息》,该片入围第26届日本电影学院奖最佳影片奖 ,他凭借该片入围第26届日本电影学院奖最佳导演奖 、最佳编剧奖 。
2006年,执导由寺尾聪、深津绘里共同主演的剧情电影《博士的爱情方程式》,该片改编自小川洋子所著的同名小说 。2008年,由其执导的剧情电影《留给明天的遗书》在日本上映。2014年,执导由冈田准一主演的古装电影《蜩之记》,影片根据叶室麟的同名小说改编 ,他凭借该片入围第38届日本电影学院奖最佳导演奖 。
2018年,自编自导由役所广司主演的电影《峠》 ;同年,担任剧情电影《椿花散落》的编剧,该片根据叶室麟的同名小说改编 。
小泉尧史每次出手都能给大家带来一部出色的作品,从电影《雨停了》的威尼斯惊艳到《博士爱情方程式》的众口绝赞。他的每部作品都能收到日本国内外电影圈内人士的关注。他因为一直被称作“黑泽明的影子”,所以他主动表示将探索一条属于自己的电影道路。在电影《蜩之记》中,他给映画界带来了十足的惊喜,让观众们领略到了有且只有属于日本时代剧的魅力。全片除了赞赏有加的“武士日常生活”场景之外,对于“生活在武士年代的农民”也给了其独到的见解。而且,他的能力不仅仅只是关于武士日常之美 (搜狐娱乐评)。