1997年，发行首张个人专辑《梦里没有你》（又名《不爱的不是我》），以歌手身份进入演艺圈 。
1999年，出演首部电视剧《蛹》，在剧中饰演大哥。
2000年，在电视剧《大脚阿嬷》中饰演耀宗一角。
2001年，凭借主持《科学万万岁》入围第36届金钟奖最佳儿童节目主持人奖 ；同年，在古装剧《烟雨江南》中饰演钱塘江一角 。
2002年，与江祖平主演电视剧《爱上总经理》，在剧中饰演赵大同 。
2003年，在改编自香港作家深雪的同名作品的电视剧《第八号当铺》中饰演杨文翰医生一角 ；同年，在电视剧《心动列车》中饰演摄影师Mike 。
2004年，出演民视八点档《欲望人生》，在剧中饰演不爱念书却钟爱拳击的富家子弟 ；同年，与李政颖、王识贤、李兴文主演526集长篇剧《意难忘》，在剧中饰演王胜志 。
2005年，凭借出演《意难忘》入围第40届金钟奖戏剧类最佳男主角奖。
2008年，与妻子陶晶莹主持美食节目《食全食美——厨房好MAN》[4-5] 。
2010年，在电视剧《带子英雄》中担纲男一号 ；同年，拍摄戴立忍执导的电影《我这样爱你》 。
2011年，出演台湾欢乐喜剧电影《鸡排英雄》，在剧中饰演林亦南的爸爸 。
2012年，与周渝民、王学圻、阎娜、张钧甯主演战争情感剧《彼岸1945》（又名《回家》），在剧中饰演苏台英的大哥苏台昌 ；同年，在偶剧《剩女保镖》中饰演不婚主义的风流整形医师郑亚伦 。
2013年，凭借出演《回家》获得第48届金钟奖戏剧类最佳男配角奖 。
2014年1月，与陶子搭档，在导演冯凯的电影处女作《阵头》中饰阿鬼 ；随后，与李千娜、平冈祐太、陆明君领衔主演偶像剧《热海恋歌》（原名《英雄秀秀》），在剧中饰演男一号罗英雄 ；同年6月，与妻子陶晶莹一同参加东南卫视夫妻旅游真人秀节目《真爱在囧途》的录制 ；同年，拍摄古装剧《武则天》，在剧中饰演李承乾 ；同年，客串演出电影《大稻埕》 。
2005年9月11日，李李仁与妻子陶晶莹公证结婚 ；2006年4月22日，长女豆豆出生；2009年1月12日，长子小龙出生 。
2009年2月27日，心路基金会特别邀请艺人李李仁先生担任记者会的嘉宾 。
2011年2月22日，与任贤齐共同受邀参与台湾花博会慈善活动 ；3月17日，与妻子陶晶莹为日本大地震捐出30多万元台币帮助日本灾民 。
在一项网路调查当中，李李仁用压倒性的票数，获选主妇妈妈们心目中「最实在的好男人」，好丈夫与好爸爸的形象深植人心。
