1998年，郝云开始在北京舞蹈学院附中任教 ；同年年底，郝云组建了青蛙乐队，并担任主唱。2000年，郝云离开青蛙乐队。
2004年，郝云辞掉了北京舞蹈学院附中的工作；同年，担任人民大会堂“中法文化年文艺晚会”的作曲及音乐录音工作。
2006年，独立完成了个人原创专辑《郝云北京》的制作，他不仅一人包揽了专辑全部的词曲创作，还负责了编曲、演奏、录音、缩混等一系列工作。
2007年，为林申主演的爱情电影《意乱情迷》创作电视原声带，并担任该剧的音乐总监；同年12月，郝云签约环球音乐，成为旗下签约艺人。
2008年2月16日，凭借歌曲《北京北京》获得“首届门楼音乐网原创音乐评选盛典”年度金曲一等奖 ；同年3月5日，推出首张个人音乐专辑《北京》，收录了包括《让我再摸一摸你的耳朵》、《我要去泰国》等在内的11首歌曲。
2009年，参加湖南卫视歌曲打榜类节目《节节高声第二季》的录制；同年10月2日，参加在天津举行的“电子音乐节”；同年12月，推出个人原创单曲《结了》 ；12月26日，在北京举行“我为城市唱民谣”个人专场音乐会 。
2011年4月24日，获得“MusicRadio中国TOP排行榜颁奖礼”内地年度最佳创作歌手奖 ，与此同时他还入围了该奖项的内地最佳男歌手奖、内地最佳制作人奖、内地年度最佳唱片奖、内地年度传媒推荐男歌手奖 ；5月27日，在网络直播平台六间房举行“郝云激情视频唱聊SHOW”专场音乐会 ；同年6月，参加在北京举办的“KAMA爱·音乐节” ；同年8月，受邀参加在舟山举办的“桃花岛音乐节” ；同年12月，担任佘曼妮演唱歌曲《幸福的起点》的制作人 。
2012年3月，担任佘曼妮演唱歌曲《你一直在》的制作人 ；同年5月，参加在北京举办的“迷笛音乐节” 。
2014年2月，参加央视春节联欢晚会，并演唱歌曲《群发的我不回》 ；同年3月30日，获得“第21届东方风云榜”最佳创作歌手奖 ；同年4月26日，获得“MusicRadio中国TOP排行榜颁奖礼”年度最佳创作男歌手奖 ；同年7月，参加CCTV-3谈话类节目《艺术人生》的录制 ；同年8月，为宁浩执导的电影《心花路放》创作并演唱插曲《去大理》 ；同年，为黄渤演唱的歌曲《我的要求不算高》谱曲 ；同年10月25日，参加在成都举办的“恒大星光音乐节” ；同年11月22日，在北京举行“白日梦”个人全国巡回演唱会。
2016年1月，为动画电影《年兽大作战》创作并演唱片尾曲《姥姥说》 ；同年8月，参加腾讯视频LIVE现场音乐类节目《大事发声》 ；同年9月27日，推出个人单曲《四季不败》 。
2017年7月，参加张北草原音乐节 ；12月，参加酷雪音乐节 ；12月31日，参加北京卫视跨年晚会，演唱了《活着》、《去大理》等歌曲 。
2019年1月23日，推出个人单曲《不安》 ；5月31日，郝云作为下半区补位唱作人参加了爱奇艺华语唱作人生态挑战节目《我是唱作人》第8期，并演唱了歌曲《阳光一般灿烂的日子》 。6月7日参加《我是唱作人》第9期，演唱歌曲《我们需要相互亲吻》 。6月14日，在《我是唱作人》中演唱新歌《不期》 。同月，郝云在《我是唱作人》第12期节目中演唱新歌《雪子》 。9月16日，郝云参与《我和我的祖国》全阵容盛典发布会，并现场演绎影片中由郝云作词作曲的插曲《回到那一天》 。9月28日，郝云受邀参加电影《我和我的祖国》首映礼 。
2021年7月，加盟北京卫视大型文化音乐竞演真人秀节目《最美中轴线》 ；9月，参加北京卫视聚焦北京商圈经济的户外纪实真人秀节目《京城十二时辰》 。
郝云是一个张嘴就是京片子，说话总爱带个“儿”化音的男 人，他的性格中透着北方人那股子豪爽劲儿（新浪评） 。
郝云具有独特的创作才华和舞台魅力，他的嗓音中流露着地道的“京味儿”，他的音乐创作糅合了各种元素，而口语化的歌词则更是接地气的道尽了他对的生活独特感（搜狐评） 。
郝云的音乐作品被定位为“北京城市民谣”或是“京味儿摇滚”（天府早报评） 。歌曲《去大理》延续了郝云以往的唱作风格，以清新民谣为主，但在延续中推陈出新。郝云将他自身在大理旅行中的经历和情感同电影情节相结合，唱出中年男人所特有的沉重和感怀（今晚报评） 。
郝云作为一个成熟的唱作型歌手，无论是作品还是个人都散发着文艺青年的独特气质与魅力（红网评） 。
2019年12月23日，郝云被偶遇与气质美女逛街，两人甜蜜牵手打闹，吃完饭后，两人乘坐豪车共返爱巢。有媒体就此求证郝云经纪人，对方表示：“这个真不知道，他个人家庭问题不便回答。”
2020年1月12日，郝云的妻子更新发文，晒出了自己被郝云家暴的证据图片，并且晒出了很多张自己被打的图片。
