草彅刚在埼玉县春日部市长大。小学的时候担任器械体操部的部长，以能代表国家体育参加奥林匹克为目标。在电视上看到少年队，心生憧憬，向杰尼斯事务所寄出履历表。后来从崎玉的家到堀越高等学校念书，3年中从来没有迟到或缺席，以“皆勤赏（全勤奖）”毕业，他是第一个得到奖赏的，后堀越学园有了“草彅刚传说” 。
1994年，草彅刚与中居正广、木村拓哉共同出演由大岛司同名漫画改编的励志片《足球风云》，饰演与齐木同一学校神谷笃司 。1996年，与中山美穗、唐泽寿明出演爱情剧《美味关系》，饰演普奇兰坊二厨木村和马。
1997年，草彅刚初次主演励志剧《一个好人》，获得第13届日剧学院赏最佳男主角奖 。同年，主演由铃木雅之、田岛大辅、高丸雅隆联合执导的爱情剧《成田离婚》，饰演普通的上班族星野一朗。
1998年10月，草彅刚和中山裕介开始在日本朝日电视台主持深夜综艺节目《PUSMA》 。1999年，出演舞台剧《蒲田行进曲》。2000年，与深田恭子、笕利夫联手主演爱情剧《冠军大胃王》，饰演在孤儿院长大的孩子井泽满。
2001年4月，草彅刚在日本富士电视台开设深夜韩语综艺节目《Chonankan》，并开始了在韩国的活动 。10月，与藤原纪香搭档主演爱情喜剧《爱上大明星》，饰演在圣马可火腿上班的中田草介。2003年，草彅刚与竹内结子、柴崎幸联袂主演奇幻片《黄泉路》，该片是草彅刚初次主演的电影[21-22] 。
2005年，草彅刚与香取慎吾主持日本综艺节目《24小时电视》。4月，与堤真一、松下奈绪联袂主演以“人生的最终幸福和成功是什么”为主题的爱情剧《坠入情网-我成功的秘密》。12月7日，主持节目《2005FNS歌谣祭》。
2006年7月，草彅刚与柴崎幸共同主演改编自小松左京所著同名小说的惊悚片《日本沉没》，饰演深海潜水艇驾驶员小野寺俊夫[24-26] 。8月，参演喜剧片《天下壮士麦当娜》。10月，与香里奈合作出演由河野圭太、三宅喜重联合执导的剧情片《我脚下的路》。同年，与广末凉子联手主演纪录片《凝视爱与死》 。
2008年5月，主演由石井克人执导的以第二次世界大战前夕的一个日本温泉胜地为背景的喜剧片《山的你，德市之恋》，饰演按摩师徳市[4-6] 。4月，与田中丽奈搭档主演改编自韩国同名电影的爱情剧《我的野蛮女友》，饰演相貌平平的真崎三朗[7-9] 。
2009年5月1日，草彅刚因醉酒后在东京一公园内裸奔，被警方以涉嫌公然猥亵而逮捕 。5月28日，以录制富士电视台综艺节目《SMAPxSMAP》为开端正式复归。7月，与黑木明纱搭档主演爱情剧《义侠护工》，饰演黑社会暴力组织“隼会”的组长翼彦一，获得第62届日剧学院赏最佳男主角 。9月，与新垣结衣搭档主演改编自《蜡笔小新》第10部剧场版的爱情片《BALLAD无名恋歌》，饰演日本战国时代的武士井尻又兵卫 。
2010年，与仲间由纪惠搭档主演TBS电视台开局60周年纪念剧《99年的爱：日籍美国人》，饰演初代移民平松长吉[30-31] 。
2011年，草彅刚与今井美树、佐藤健联袂主演爱情家庭剧《冬之樱》，饰演照顾着母亲的玻璃厂工人稻叶祐，获得第68届日剧学院赏最佳男主角提名[11-13] 。1月，与竹内结子搭档主演根据真实故事改编的剧情片《我和妻子的1778个故事》，饰演科幻小说作家牧村朔太郎[32-33] 。2月4日，出版了韩译日翻译书《月之街山之街》。10月，参演由三谷幸喜编导的喜剧片《了不起的亡灵》，饰演绘美的亡父宝生辉夫 。
2012年，与黑木明纱搭档主演剧情片《义侠护工》。4月，主演由三宅喜重、白木启一郎联合执导的以内科医生、作家川渕圭一故事为原型的医学励志剧《37岁成为医生的我～实习医生的纯情物语～》，饰演37岁研修医的绀野祐 。8月，出演由降旗康男执导的爱情片《只为了你》，饰演墨鱼饭营业员田宫裕司 。
2013年，出演剧情片《神的贝雷帽：手冢治虫的黑杰克创作秘话》。同年，与平冈拓真主演了由宫藤官九郎执导的喜剧片《中学生円山》，饰演下井辰夫[14-15] 。
2015年，草彅刚与大岛优子、木村文乃联袂主演改编自韩国漫画家朴寅权同名作品的爱情剧《钱的战争》，饰演毕业于东大的白石富生，获得第84届日剧学院奖最佳男主角 。
2016年，主演朝日台刑警剧《Specialist》。电视剧将要把舞台背景从京都转移到东京。草彅刚饰演因特殊原因离开京都来到东京警视厅的宅间善人。 8月14日，草彅刚所在的乐团SMAP确定解散，五人团队活动于12月31日截止。
2017年1月，主演的电视剧《谎言战争》播出 。9月8日，合约期满后退出杰尼斯事务所 。2018年12月，主演音乐剧《道》 。2019年3月，电影《播种的孩子》上映 。
草彅刚接拍新片《午夜天鹅》，饰演变性人 。
草彅刚有一个妹妹和一个弟弟，他擅长踢踏舞、水泳、器械体操、剑道，但对唱歌不拿手 。
2020年12月30日，草彅刚宣布结婚，对方为圈外女性，双方选择在爱犬4岁生日的12月30日进行了结婚登记。[42-43]
草剪刚拥有和蔼的性格，凭“好好先生”形象深得观众欢心 （中国日报评），从外貌上来看，草剪刚的确不是美男，但是他演技不错 （新浪娱乐评）。草剪刚能将在《冬日樱花》剧中的人物角色稻叶祐演绎得是那样得纯洁、那样得温和，他不仅仅是一个非常出色的演员，更是一个出色的人 （今井美树评）。
2009年5月1日，草剪刚因醉酒后在东京一公园内裸奔，被警方以涉嫌公然猥亵而逮捕，凡有他出现的广告、电视节目全部被停播[48-49] 。
