小林直己在高中时，因梦想成为歌手而去上歌唱课，为了训练节奏感也开始前往舞蹈学校上课，高中在学校的时候加入了篮球部和合唱部。高中毕业后，他就读于法政大学文学部哲学科，但为了追求“把跳舞作为工作”这个梦想，从法政大学休学了。
2005年6月起，小林直己开始尝试各种类型的舞蹈。2006年，在电影《RIZE》公开纪念活动中举行的舞蹈比赛上遇到舞蹈团体“RAGPOUND”，因而与AKIRA结识。7月，加入舞蹈团体“RAGPOUND”。10月，参加了JSoulBrothers甄选，不过很可惜落选。2007年，参加了剧团EXILE“太阳に灼かれて”的演出，同时也担任该剧编舞。
2009年2月25日，随组合推出专辑《JSoulBrothers》，从而正式出道。3月1日，随（二代目）JSoulBrothers全体加入EXILE，结束以JSoulBrothers名义的活动 。5月9日，随组合参演的首场巡回演唱会“EXILELIVETOUR2009‘THEMONSTER’”开演 。
2010年7月17日，EXILE组合的首场竞技场巡回演唱会“EXILELIVETOUR2010FANTASY”开演。7月19日，于节目《周刊EXILE》中发表继承EXILE思想及信念的”三代目JSoulBrothers”组成的消息，并宣布由EXILE的成员NAOTO和小林直己担任队长兼舞蹈表演者。9月27日，在EXILE出道纪念日的全国体育馆巡演“FANTASY后夜祭～EXILE魂～”中，小林直己作为三代目JSoulBrothers成员与组合全员首次公开亮相 。11月10日，随组合三代目JSoulBrothersfromEXILETRIBE发售首张单曲《BestFriend'sGirl》，并正式出道 。
2012年，参演了EXILETRIBE的巡回演唱会”EXILETRIBELIVETOUR2012～TOWEROFWISH～“。9月1日，组合三代目JSoulBrothers的首次的单独巡回演唱会“三代目JSoulBrothersLIVETOUR2012‘0～ZERO～’”开幕。
2013年，参演了冈村俊一执导的舞台剧《热海杀人事件40years'NEW》，在剧中饰演大山金太郎一角 。同年，参与EXILE的第三次巨蛋巡回演唱会“EXILELIVETOUR2013‘EXILEPRIDE’”。
2015年2月22日，参演的刑侦剧《黑叶：机动搜查队女搜查官》播出。5月27日，组合三代目JSoulBrothers的首次巨蛋巡回演唱会“三代目JSoulBrothersLIVETOUR2015BLUEPLANET”开演。9月，组合EXILE的巡回演唱会“EXILELIVETOUR2015"AMAZINGWORLD”拉开帷幕。同年，加入krump舞蹈团队“?AGPOUND”。10月15日，登坂广臣与岩田刚典、小林直己组成“THESharehappifrom三代目JSoulBrothersfromEXILETRIBE”，发布了CM曲《ShareTheLove》。
2017年，作为职员加入LDHUSA 。1月，连续第二年以时装秀模特身份参与山本耀司的时装秀表演。同年，参演了青柳翔主演的日本古装电影《炉场武士》，在片中饰演与主人公伍介青梅竹马的新平[13-14] ，并凭借该作品获得奥克兰国际电影节最佳男配角奖 。8月19日，EXILETRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版2：天空尽头》上映，小林直己在片中饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。同年，小林直己监制了在京都太秦电影村举办的时代剧×娱乐表演《秦江户酒场》，不仅与EXPGSTUDIOKYOTO的学生们合作表演了舞刀和舞蹈，还参与了综合娱乐表演的企划制作 。9月，随组合三代目JSoulBrothers举办第三次巨蛋巡回演唱会“UNKNOWNMETROPOLIZ”，并在东京巨蛋进行了共10场演出。11月11日，EXILETRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版3：终极任务》上映，小林直己在片中仍然饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。2018年，参演组合EXILE的巨蛋巡回演唱会“EXILELIVETOUR2018-2019‘STAROFWISH’”。
2020年1月12日，随EXILE受邀前往中国台湾录制《2020超级巨星红白艺能大赏》 ；1月19日，随组合展开巨蛋巡回演唱会“EXILEPERFECTLIVE2001??2020” 。
小林直己曾经在EXILE公司旗下艺能培训学校EXPG东京校学习 ，也是Avex艺术学院的听课生 ，并在杉良太郎戏剧学习私塾学习过演技 。
2012年1月25日，宣布为了接受发达性脊柱管狭窄症的手术，他的舞蹈表演活动在数个月的治疗期间将受到限制；4月，在巡演中回归 。
确诊新冠
2021年6月3日，小林直己由于出现身体不适的症状接受了核酸检测，6月4日，确诊感染新冠病毒 。
2012年，所属事务所株式会社LDHJAPAN协力开启了“梦之课外授课中学生RisingSunProject”计划，小林直己积极参加其中，致力于通过舞蹈鼓舞东北大地震受灾地的孩子们，并支援灾区复兴 。
2015年6月，小林直己与AKIRA、青柳翔共同参与日本岛根县观光宣传活动，担任《ご縁の国しまね》的形象代言人 。
舞蹈教室“梦之课外授课”
2018年8月19日，小林直己和计划的领头者EXILEüSA、TETSUYA，以及橘KENCHI、岩田刚典共同参加了在岩手县釜石市鹈住居町复兴体育场举办的“KICKOFF!KAMAISHI8.19”活动，与岩手县釜石东中学校、岩手县大船渡市立赤﨑中学校、福岛县会津若松市立凑中学校等三陆地区的250名中学生一起表演了EXILE的东日本大地震复兴应援曲RisingSun 。
