1993年1月13日，与石黑贤联袂出演的医疗剧《回首又见他》播出，在剧中饰演心狠手辣、城府极深、亦正亦邪的医生司马江太郎 ；之后，与浅野温子合作出演的家庭爱情剧《相逢何必曾相识》播出，其在剧中饰演外表玩世不恭、实则相当深情的教师芝木贡 。
《跳跃大搜查线》剧照
1997年起，担任日本TBS电视台两年一度的世界田径锦标赛电视转播节目《世界陆上》的体育主播，包括远征希腊雅典、西班牙塞维利亚、俄罗斯莫斯科等田径赛场的转播解说[19-20] ；1月7日，与深津绘里合作出演的社会派刑事剧《跳跃大搜查线》播出，在剧中饰演热血刑警青岛俊作 ，并演唱了剧中的主题曲《LoveSomebody》，该曲也是他出道10周年的纪念作品，获得日本唱片协会颁发的白金单曲认证 ；12月30日，主演的喜剧犯罪片《跳跃大搜查线：97岁末特别警戒篇》上映 。
1999年，发行专辑《MyPocket》，一人包办了《Together》、《最小的岛屿》等五首歌词 。2000年8月19日，主演的惊悚动作片《雪茫危机》公映，在片中饰演勇敢对抗恐怖分子的青年水库操作员辉男 ，并凭借该片角色获得第43届日本电影蓝丝带奖最佳男主角奖、第25届日本报知电影奖最佳男主角奖[7-8] 。
2001年月10日，由宫藤官九郎编剧的喜剧《火箭男孩》首播，在剧中饰演在旅行社工作的职员小林晋平 。2002年10月10日，领衔主演的偶像剧《真夜中的雨》播出，在剧中饰演技术一流的外科医生都仓隆 。
2003年1月11日，主演的中日合拍喜剧动作片《军火》上映，在片中饰演行骗手段十分高明的日本行者伊修泽 ，并凭借该片获得第48届亚太电影节最佳男主角奖 ；7月19日，主演的第二部剧场版《跳跃大搜查线2：封锁彩虹桥》上映，凭借该片入围第27届日本电影学院奖最佳男主角奖，其累计观影人数1260万人，票房最终收入173.5亿日元 。
2007年4月15日，与上野树里合作主演的家庭伦理喜剧《别开玩笑》播出，在剧中饰演自尊心强、做事认真、某些方面有些固执的高树圭太 ；4月25日，为纪念出道20周年，发行单曲《Hug，Hug》，该曲也是电视剧《别开玩笑》的主题曲 ；10月22日，以“分享20年音乐历程”为主题，在东京涩谷举行演唱会，演唱了《LoveSomebody》等代表曲目 ；12月1日，出演的历史动作片《椿三十郎》上映，在片中饰演外貌邋遢的武士椿三十郎 。
2008年7月21日，领衔主演的励志剧《太阳与海的教室》首播，在剧中饰演风格多变的神秘教师樱井朔太郎 。2009年7月18日，主演的剧情片《阿玛尔菲：女神的报酬》上映，在片中饰演外交官黑田康作。
2010年7月3日，主演的犯罪动作片《跳跃大搜查线3：开释罪犯》上映 。2011年1月13日，与柴崎幸合作主演的悬疑犯罪剧《外交官黑田康作》播出，在剧中饰演日本外交部的外交官黑田康作 ；6月25日，与伊藤英明，黑木明纱合作主演的悬疑动作片《安达卢西亚：女神的报复》上映 。
2012年9月1日，主演的番外特别篇剧《跳跃大搜查线2012特别篇》播出；9月7日，主演的动作犯罪片《跳跃大搜查线最终篇：新的希望》上映 。2014年10月19日，领衔主演的职场剧《股价暴跌》播出，在剧中饰演热血银行家板东洋史 ；6月28日，主演的校园剧《奇迹的教室》播出，在剧中饰演专职为预备校讲师柳州二 。
2016年11月5日，与吉田羊合作主演的爱情片《请和我的妻子结婚》上映，在片中饰演患有绝症的主人公三村修治 ；10月16日，主演悬疑推理剧《IQ246~华丽的事件簿~》首播，在剧中饰演法门寺家第89代当主沙罗驱 。
2018年1月14日，主演的职业剧《监查役野崎修平》首播，在剧中饰演充满正义感、有着冷静判断力的监察员野崎修平 ；同年，与中岛裕翔联袂主演律政剧《金装律师》 ，在剧中饰演性格傲慢但工作能力强的资深律师甲斐正午，这是织田裕二时隔十年再次出演“月九剧”，同时也是他与铃木保奈美继1991年的《东京爱情故事》后时隔27年的再次合作 。
2020年4月13日，主演的富士台月九剧《金装律师2》开播。
