1983年，陈小春告别父母，独自一人来到铜锣湾，开始在大排档做跑堂 ，几经辗转后在湾仔一家“蓝坊”理发店打零工，一直干了两年 。一次偶然的机会，听说香港无线电视台招舞蹈艺员，因为他从小就喜欢跳舞，便赶去参加考试，在考场跳完几个指定动作和自由发挥动作，评委就看中了他灵活的动作和长相，当场录取了他。舞蹈艺员每月可拿700港币的酬劳，第二天，陈小春就辞去了理发店的工作，来到香港电视广播有限公司签了约，正式成为了一名舞蹈艺员。
1985年，加入TVB舞蹈艺员训练班，培训结束作为优秀学员，进入豹小子组合，并被推荐给谭咏麟、梅艳芳、陈百强、张国荣等做演唱会伴舞 。
1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖 。
1995年，开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。
1996年，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。
1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影；7月13日，发行粤语专辑《大件事》 ，这是陈小春第一张个人专辑，其中歌曲《乱世巨星》是其主演的电影《古惑仔》的插曲 。
1999年5月8日，发行普通话专辑《大明星》 ，专辑中的歌曲《没那种命》获得年度香港叱咤风云奖 。2000年，发行专辑《头号男友》 ；6月8日，发行精选集《精采完结篇》 ，该专辑收录了《男人与公狗》《友情岁月》等30首歌曲 。
2001年3月26日，发行普通话专辑《抱一抱》 ，该专辑中的《我爱的人》《抱一抱》/《犯贱》等三首歌曲由周杰伦作曲 。
2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会；2月，陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJDanceCulture”舞蹈学校，由他担任总监 ；8月26日，发行普通话专辑《算你狠》 ，该专辑中，陈小春首度与陶喆合作，其中歌曲《算你狠》《0932》由陶喆创作词曲，《献世》/《一定要幸福》由周杰伦作曲 。
2004年，领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山[34-37] ；2月，发行粤语新歌+精选集《夜生活》 ；5月8日，发行普通话专辑《黑洞》 。
2005年，搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》饰演星光国。同年与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》饰演男主人公蔡田。2006年9月7日，发行粤语专辑《斗》 。
2007年，与郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》，在剧中饰演霍元甲的徒弟陈真 ；同年搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》饰演出身状王世家的陈梦吉。
2011年10月，陈小春正式加盟AMusic东亚唱片制作有限公司 ；11月29日出演的古装战争动作电影《鸿门宴传奇》上映，在片中饰演义薄云天的参乘樊哙 [43-44] 。
2012年，在郑嘉颖、黄秋生主演的动作电影《叶问终极一战》中饰演叶问徒弟邓声[45-46] 。
2013年6月，陈小春岁月友情演唱会再现红磡 ；8月，在与安以轩合作主演韩兆导演的爱情喜剧电影《好命先生》，在片中饰演接地气的小区保安林中飞。 同年，陈小春在无线《超级无敌奖门人终极篇》中相隔17年再做“奖老” 。
陈小春模仿偶像李小龙
2015年，搭档邓家佳、汪东城主演黑色喜剧电影《呆呆计划》饰演混迹济州岛赌场的梅大志 ；3月5日与小沈阳、田亮共同主演的爱情喜剧电影《将错就错》上映[51-52] ；同年，与谢天华、郑伊健等人在美国、以及中国上海、南京、广州、杭州、天津、哈尔滨、武汉、福州、深圳等地举行“岁月友情巡回演唱会”[53-54] ；5月，出演抗战史诗剧《宜昌保卫战》 ；12月31日，与郑伊健、林晓峰、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，献唱《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲 ；同年，与应采儿共同主演乐视网剧《天才在左疯子在右》，该剧是应采儿首次担当监制，陈小春零片酬出演 。
2016年，陈小春、包贝尔、潘玮柏、孙坚、段博文、谢彬彬六人组成“热血兄弟连”参加结构式综艺《来吧，说做就做》 ；10月，与陈国坤、李璨琛共同主演警匪网剧《反黑》，在剧中饰演卧底探员陈凤翔 ；12月，与谭咏麟领衔主演喜剧电影《江湖有道》 。领衔主演森岛执导的黑色喜剧电影《呆呆计划》，在片中饰演混迹济州岛赌场梅大志 。
2017年6月，与任达华、伍允龙领衔主演警匪电影《黑白迷宫》 ；7月，参加江苏卫视的锻造式综艺节目《来吧，兄弟》第三季 ；9月，带儿子Jasper参加亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》 。2020年10月，主演的缉毒题材电影《重装战警》在深圳开机[63-64] ；同月25日，参加东方卫视代际潮音竞演综艺《中国梦之声·我们的歌第二季》 。
2021年5月，参演港式警匪片《无间风暴》，饰演黑帮卧底山哥 。8月12日，参加全景音乐竞演节目《披荆斩棘的哥哥》；8月19日，参与超前营业的哥哥第1期；9月6日，参与定义。[85-87] 9月21日，参加“湾区升明月”2021大湾区中秋电影音乐晚会，与张智霖等人演唱歌曲《真的汉子》 。10月1日，和GAI、布瑞吉合作短视频拍摄，获哥哥创意短视频大赛第一名；[89-90] 10月29，参加的综艺节目《披荆斩棘的哥哥》正式收官，与李承铉、张智霖等16人组成“滚烫唱演家族”，此外，陈小春还获得“年度X-Fire”称号，个人喜爱度总排名第一 ；11月17日，参加综艺节目《大湾仔的夜》 。
2013年7月1日，陈小春喜获爱子Jasper，中年得子的陈小春经常晒爱子照片 。
2019年12月7日，陈小春在台北演唱会现场公布应采儿怀二胎喜讯 。2020年5月29日，应采儿微博发文宣布诞下二胎。
2009年9月，陈小春参加“2009成都C1明星慈善赛”，支持公益事业 。2009年12月28日，“新人类慈善基金”在北京正式启动，陈小春为盲人少年送来了口琴 。
2014年2月17日，陈小春作为惠州市特聘政协委员，出现在广东惠州市政协第十一届委员会第三次会议的开幕会场。他表示应多听少讲，目前最关注的是环境污染、村庄规划等问题 。
2015年2月4日，陈小春出席惠州政协会议，关注祖籍地发展 。
2021年7月，陈小春应采儿夫妇为河南省暴雨灾害捐款人民币100万元。[91-92]
陈小春长相不够英俊，嗓音不算磁性，演技也并非一流，即便是这样，他却给人成为身边早已熟悉的朋友的感觉。他的嘻哈，他的搞怪，他的柔情，他的风流与无奈总是给人不得不亲近的感觉 （金鹰网评）。
乐坛中陈小春唱失恋，唱命苦，影坛扮英雄，扮混混，电视剧幽默诙谐，搞怪悠长，为自己的艺术生涯圈划下不小的生留地（新华网评）。
