1992年,32岁的史蒂芬·戴德利成为了英国皇家歌剧院的专职导演。1992年至1995年,史蒂芬·戴德利一直担任英国皇家歌剧院的艺术指导 。
1994年,史蒂芬·戴德利带领菲奥娜-肖执导了戏剧《机械时代》。1995年,与托尼·多伊尔、鲁弗斯·休厄尔共同执导了剧情片《骷髅鼠》 。
1998年,史蒂芬·戴德利拍摄个人第一部青春短片《八岁男孩》,获得第52届英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳短片 。后来,执导了以戴维·黑尔中东之旅为背景的舞台剧《苦伤道》。
2000年,执导以1984年英国矿业工人大罢工为背景的剧情片《跳出我天地》,该片由杰米·贝尔、朱丽·沃特斯合作主演,史蒂芬·戴德利凭借此片获得第73届奥斯卡奖-最佳导演提名 。
2002年,史蒂芬·戴德利执导了根据美国作家迈克尔·坎宁安同名小说改编的艺术片《时时刻刻》,该片由妮可·基德曼、梅丽尔·斯特里普、朱丽安·摩尔联袂主演,先后获得美国国家评论协会奖最佳影片、美国电影学会十佳影片、第60届金球奖(剧情类)最佳影片、第75届奥斯卡最佳影片等9项提名,史蒂芬·戴德利凭借此片获得第60届美国金球奖最佳导演提名、第75届奥斯卡奖-最佳导演提名 。
2008年,拍摄由凯特·温丝莱特、大卫·克劳斯、拉尔夫·费因斯等联袂主演的爱情片《朗读者》,获得第81届奥斯卡奖-最佳导演提名 。
2011年,史蒂芬·戴德利为了纪念911恐怖事件十周年,执导由托马斯·霍恩、汤姆·汉克斯等主演的剧情片《特别响,非常近》[5-7] 。2013年,拍摄剧情片《女王召见》。
2014年,执导爱情片《星空下的旧情人》。同年,执导改编自安笛.穆裏根同名小说的喜剧片《垃圾男孩》,该片由乔斯·多蒙特、马丁·辛合作主演,获得第68届英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳非英语片提名[8-10] 。
史蒂文·戴德利是一位颇有成就的舞台剧导演,演员在戏剧声名鼎丰的英国,出产像他这样具有浓郁人文气质的导演并不奇怪。对表演的精准追求和人性的细节刻画是他得心应手的招牌,说起来,他执导过的电影从充斥着阳光的《比尔·艾略特》到分析人性的《时时刻刻》,再到奥斯卡的大热门,以反思二战为题材的《朗读者》,算得上少产,但皆为经典之作 (腾讯娱乐评)。