2012年，他和布丽特妮·罗伯森一起主演了爱情喜剧电影《第一次》，饰演了男女主角，一对初尝爱情滋味的高中生 。
2013年，他出现在肖恩·利维执导、文斯·沃恩和欧文·威尔逊主演的爆笑喜剧电影《实习大叔》里，片中饰演了配角Stuart 。
2014年9月19日，迪伦·奥布莱恩主演的20世纪福克斯公司出品的青少年科幻片《移动迷宫》北美上映，这部电影改编自詹姆斯·达什纳撰写的同名反乌托邦科幻小说三部曲的第一本，他在片中饰演男主角Thomas 。
2016年，确定参演电影《美国刺客》 。
2018年，主演动作冒险电影《移动迷宫3：死亡解药》 。5月7日，确定与麦卡·梦露合作主演电影《弗雷德里克·菲茨尔的教育》 。5月8日，确定与加里·奥德曼合作出演电影《河口》 。
家庭
迪伦·奥布莱恩的母亲是Lisa，一位前演员并运营一所表演学校，有二分之一的意大利血统，四分之一的西班牙血统和四分之一的英格兰血统；父亲PatrickO'Brien，一位摄影师，爱尔兰血统。他还有一位比他大18个月的姐姐Julia 。
感情
2012年，迪伦·奥布莱恩开始和共同主演电影《第一次》的女主角布丽特妮·罗伯森开始交往 。
和女友在电影《第一次》里的剧照
