1995年，出演青春剧《未成年》，饰演室冈仁，获得第7届日剧学院赏最佳男配角 。1996年，与安田成美出演爱情片《德克》，获得第11届日剧学院赏最佳男主角。
1998年，香取慎吾出版画集《慎吾的恶作剧》 。2000年，出演由山崎贵执导的科幻片《打机王》，同年发行个人单曲《慎吾妈妈的OHA摇滚》，创下百万销量记录，其口头禅“OHA”也成为了日本人当时打招呼的流行用语。 同年出演电视剧《言语的勇气》，凭借此片获第26届日剧学院赏最佳男配角 。2001年，参演奇幻剧《世界奇妙物语SMAP特别篇》。
2002年，担任综艺节目《超级变变变》的主持人 。同年，与松冈充、加藤浩次、须贺健太联袂主演家庭剧《待人温柔》 ，获得第32届日剧学院赏最佳男主角 。
2006年，香取慎吾与伊藤淳史、内村光良、深津绘里主演改编自中国古代四大名著的神话奇幻剧《西游记》，饰演孙悟空，SMAP成员木村拓哉客串，最后以平均22.82%的收视率成为当年收视冠军剧。[23-24]
2007年7月14日，主演由泽田镰作执导的神话奇幻片《西游记》 。
2008年，香取慎吾与竹内结子合作主演爱情剧《没有玫瑰的花店》，饰演单身父亲汐见英治 ，平均收视18.58%，为当年冬季日剧收视冠军。
2011年8月6日，香取慎吾与香里奈、深田恭子联袂主演喜剧片《乌龙派出所电影版：封锁胜哄桥》 。同年，主演由山崎贵、八木龙一联合执导的3D科幻动画片《朋友:怪物岛的纳基》，饰演妖怪岛上居住的红鬼“NAKI”
2012年6月23日，与广末凉子搭档主演根据旅犬雅夫的真实故事改编的剧情片《爱犬正雄向前冲！》，饰演没有名气的年轻艺人松本 。9月7日，参演动作犯罪片《跳跃大搜查线THEFINAL新的希望》，饰演最凶狠的反派 。10月，与山下智久合作推理剧《Monsters》，两人组成限定团体“TheMonsters”，演唱同名主题曲 。
2013年4月，香取慎吾与渡边杏合作主演爱情喜剧片《幽灵女友》，饰演一位超灵感体制（可以通灵）的中学数学教师“神山晓” 。同年，与佐藤浩市搭档主演以旧日本军的秘密基金“M资金”为题材的剧情片《人类资金》，饰演计划的真正委托人“M” 。
2014年4月，主演推理剧《SMOKINGGUN～决定性证据～》，饰演有着蓬蓬头的民间科搜研调查员 。
2015年11月12日，香取慎吾接拍2016年1月播出的新剧《家族的形式》，饰演39岁还不能结婚的“自卑男子”。
2016年8月14日，所在乐团SMAP确定解散，五人团队活动于12月31日截止，香取慎吾仍属于杰尼斯事务所艺人，专注solo活动。
2017年9月8日合约期满后，香取慎吾退出杰尼斯事务所 。
2018年7月，香取慎吾主演的电影《待风平浪静》开始拍摄 。
2020年，与编剧三谷幸喜合作AmazonPrimaVideo日剧《谁在看》 。
香取慎吾有着平时不轻易展现的疯狂的一面。在只靠表情传达角色内心情感的香取慎吾身上，感受到了他无穷的魅力 （本广克行导演评）。
香取慎吾的高大身材与憨厚气质，深受日本人厚爱，他阳光亲切，时常会在综艺节目里翻出些新鲜笑料，连演唱会上都会以浓妆+花裙子的“慎吾妈妈”造型出现，只图逗粉丝一乐 （搜狐网评）。
