70年代，FBI波士顿分局新秀探员约翰·康诺利（乔尔·埃哲顿饰）和黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普饰）取得联系，将巴尔杰招募为一名线人。从此波士顿地区犯罪团伙和FBI之间就开始了一系列合作关系。两人互相利用，最终FBI成功摧毁了波士顿黑手党，而巴尔杰也如愿取代了波士顿一手遮天的老大。然而之后联邦政府以敲诈、谋杀、贩毒等罪名准备逮捕巴尔杰及其同伙，甚至包括“明星探员”康诺利。巴尔杰得知消息后走上了漫长的逃亡之路 。